2-cyanot-N-methylethanethioamide | 99171-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-cyanot-N-methylethanethioamide
• 英文别名: N-methylcyanothioacetamide；cyano-thioacetic acid methylamide；2-Cyan-N-methyl-thioacetamid；Cyan-thioessigsaeure-methylamid；2-cyano-N-methylethanethioamide
• CAS: 99171-09-2
• 化学式: C₄H₆N₂S
• mdl: MFCD06245136
• 分子量: 114.171
• InChiKey: SLBFOWWXSWSMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  212.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanot-N-methylethanethioamide 在 苯磺酰基叠氮化物 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到5-(N-methylamino)-1,2,3-thiadiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-二硫代酰胺的两个环化方向。12,3，-三唑-4-碳酰胺的新重排。

  摘要：

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89194-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-甲基乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52 %的产率得到2-cyanot-N-methylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SARM1 INHIBITOR COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE SARM1, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT, SA MÉTHODE DE PRÉPARATION ET SES UTILISATIONS
  [ZH] SARM1抑制剂化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本公开提供式(I)的SARM1抑制剂化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途。所述化合物可用于抑制SARM1和/或治疗和/或预防轴突变性以及以轴突变性为特征的疾病、病症或病况。

  公开号：

  WO2023193809A1

文献信息

• Influence of solvent and substituents on the reaction of N-alkylthioacetamides with dimethyl acetylenedicarboxylate: synthesis of functionalized thiophenes containing an exocyclic double bond
  作者：Konstantin L. Obydennov、Elena L. Klimareva、Marya F. Kosterina、Pavel A. Slepukhin、Yury Yu. Morzherin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.127

  日期：2013.9

  The reaction of thioacetamides with dimethyl acetylenedicarboxylate affords 3-oxothien-2-ylidene or 4-oxothiazol-2,5-ylidene derivatives based on the structure of the thioacetamides and the solvent employed. The structural features of the 3-oxothien-2-ylidenes are discussed.

  基于硫代乙酰胺的结构和所用溶剂，硫代乙酰胺与乙酰二羧酸二甲酯的反应得到3-氧噻吩-2-亚烷基或4-氧噻唑-2,5-亚烷基衍生物。讨论了3-氧噻吩-2-基的结构特征。
• Synthesis of 5-Acyl-2-Amino-3-Cyanothiophenes: Chemistry and Fluorescent Properties
  作者：Kseniya I. Lugovik、Alexander K. Eltyshev、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1002/asia.201700721

  日期：2017.9.19

  Twist and shout: The synthesis of polyfunctional thiophenes is reported. Quantum-mechanical calculations explain the synthetic pathway of this heterocyclization. Both experimental and computational spectral results demonstrate that the optical properties of the synthesized thiophenes are caused by the presence of an intramolecular charge-transfer (ICT) state during absorption and a twisted ICT state

  捻转：报道了多官能噻吩的合成。量子力学计算解释了这种杂环化的合成途径。实验和计算光谱结果均表明，合成的噻吩的光学性质是由吸收过程中分子内电荷转移（ICT）状态的存在和激发态中几何弛豫后的扭曲ICT状态引起的。
• Synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles
  作者：Michael P. Zawistoski、Shannon M. Decker、David A. Griffith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.051

  日期：2009.12

  Herein, we describe the synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles from trihaloacetonitriles and 2-cyanothioacetamides or 2-ethoxycarbonylthioacetamides. The reactivity of the necessary trihaloacetonitriles has a significant impact on the observed reaction pathways. Reactions with CF3CN require an oxidant to mediate cyclization, while CCl3CN functions as both the reactant and oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of Enamines and Azaenamines Containing a Thioamide Group with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：N. P. Belskaya、K. I. Lugovik、A. D. Ivina、V. A. Bakulev、Z. J. Fan

  DOI：10.1007/s10593-014-1543-y

  日期：2014.9

  The reaction between enamines and azaenamines containing a thioamide group and dimethyl acetylenedicarboxylate was studied under various conditions. It was shown that exchanging one of the carbon atoms in the structure of the investigated compounds for a nitrogen atom significantly affected the reactivity. Functionalized thiopyrans and thiazolidinones were obtained during this investigation.
• Substituted benz [cd] indolines
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02749353A1

  公开（公告）日：1956-06-05