p-bromophenyl ester of p-chlorobenzoic acid | 37038-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-bromophenyl ester of p-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-bromophenyl 4'-chlorobenzoate；4-bromophenyl 4-chlorobenzoate；4'-Brom-4-chlorphenylbenzoat；(4-bromophenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 37038-56-5
• 化学式: C₁₃H₈BrClO₂
• 分子量: 311.562
• InChiKey: ZWHADKVICFEUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromophenyl ester of p-chlorobenzoic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到（5-溴-2-羟基苯基）-4-氯苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物的合成和晶体学分析-潜在的抗炎药。

  摘要：

  以优异的产率实现了取代苯甲酸苯酯1a-j到取代羟基二苯甲酮2a-j的弗里斯重排。2a-j进一步苯甲酰化为苯甲酰氧基二苯甲酮4a-n，二苯甲酮类似物，收率良好。评价所有新合成的化合物的抗炎活性，并与标准药物进行比较。在所研究的化合物中，对位带有氯和甲基取代基的化合物4c，4e，4g，4h和4k在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.051
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-bromophenyl ester of p-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystal Engineering of Hand-Twisted Helical Crystals

  摘要：

  A strategy is outlined for the design of hand-twisted helical crystals. The starting point in the exercise is the one-dimensional (1D) plastic crystal, 1,4-dibromobenzene, which is then changed to a 1D elastic crystal, exemplified by 4-bromophenyl 4'-chlorobenzoate, by introduction of a molecular synthon-O-CO- in lieu of the supramolecular synthon Br center dot center dot center dot Br in the precursor. The 1D elastic crystals are next modified to two-dimensional (2D) elastic crystals, of the type 4-bromophenyl 4'-nitrobenzoate where the halogen bonding and C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding are well-matched. Finally, varying the interaction strengths in these 2D elastic crystals gives plastic crystals with two pairs of bendable faces but without slip planes. Typical examples are 4-chlorophenyl and 4-bromophenyl 4'-nitrobenzoate. This type of 2D plasticity represents a new type of bendable crystals in which plastic behavior is seen with a fair degree of isotropic character in the crystal packing. The presence of two sets of bendable faces, generally orthogonal to each other, allows for the possibility of hand-twisting of the crystals to give grossly helical morphologies. Accordingly, we propose the name hand-twisted helical crystals for these substances.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11835

文献信息

• Air-Stable and Highly Active Dendritic Phosphine Oxide- Stabilized Palladium Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications in the Carbon-Carbon Bond Formation and Hydrogenation Reactions
  作者：Lei Wu、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/adsc.200700441

  日期：2008.4.7

  compared with the commonly used homogeneous catalyst tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4]. In addition, the results obtained from the bulky dendritic substrate suggest that the Pd nanoparticles might act as reservoir of catalytically active species, and that the reaction is actually catalyzed by the soluble Pd(0) and/or Pd(II) species leached from the nanoparticle surface.

  在膦树状大分子配体存在下，使用氢在四氢呋喃中还原双（乙酰丙酮）钯[Pd（acac）2 ]，形成树状大分子稳定的钯纳米颗粒。通过TEM，31 P NMR和31表征所得的Pd纳米颗粒P MAS NMR。结果表明，树枝状膦配体被氧化为氧化膦。这些树状聚合物稳定的Pd纳米颗粒被证明是Suzuki和Stille偶联反应和氢化的有效催化剂。树状楔用作稳定剂以防止纳米颗粒聚集，并且用作促进Pd催化剂的分离和/或再循环的载体。在铃木偶联反应的情况下，与常用的均相催化剂四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4相比，这些Pd纳米颗粒显示出高催化效率（TON高达65,000）和空气稳定性。]。此外，从庞大的树突状基质获得的结果表明，Pd纳米颗粒可能充当催化活性物质的储存库，并且该反应实际上是由从水中浸出的可溶性Pd（0）和/或Pd（II）物质催化的。纳米颗粒表面。
• The Synthesis of Phenyl Carboxylates from<i>p</i>-Bromophenol and Carboxylic Acids
  作者：Shizunobu Hashimoto、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2839

  日期：1981.9

  The reaction of p-bromophenol with carboxylic acids in the presence of triphenylphosphine and triethylamine proceeded at a high temperature, with the elimination of hydrogen bromide, to give phenyl carboxylates and small amounts of p-bromophenyl carboxylates.

  在三苯基膦和三乙胺存在下，对溴苯酚与羧酸的反应在高温下进行，溴化氢被消除，生成苯基羧酸盐和少量的对溴苯基羧酸盐。
• A Novel Synthesis of Phenyl Carboxylates
  作者：Shizunobu Hashimoto、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2227

  日期：1981.7

  The direct synthesis of phenyl carboxylates from phenols and carboxylic acids is reported. The reactions proceeded easily when triphenylphosphine and carbon tetrachloride were used as dehydrating agents in the presence of a tertiary amine at room temperature, thus giving esters in high yields.

  报道了从苯酚和羧酸直接合成苯基羧酸盐。在室温下，在叔胺存在下，以三苯基膦和四氯化碳为脱水剂，反应容易进行，从而得到高产率的酯。
• Evidence of Substituent-Induced Electronic Interplay. Effect of the Remote Aromatic Ring Substituent of Phenyl Benzoates on the Sensitivity of the Carbonyl Unit to Electronic Effects of Phenyl or Benzoyl Ring Substituents
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Paavo Pasanen

  DOI：10.1021/jo035521u

  日期：2004.5.1

  Carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts δC(CO) measured in this work for a wide set of substituted phenyl benzoates p-Y-C6H4CO2C6H4-p-X (X = NO2, CN, Cl, Br, H, Me, or MeO; Y = NO2, Cl, H, Me, MeO, or NMe2 ) have been used as a tool to study substituent effects on the carbonyl unit. The goal of the work was to study the cross-interaction between X and Y in that respect. Both the phenyl substituents

  羰基碳13个C NMR化学位移δ Ç（C O）在这项工作中测量了一系列广泛取代的苯基甲酸酯的p -YC 6 ħ 4 CO 2 C ^ 6 ħ 4 - p -X（X = NO 2，CN，氯，Br，H，Me或MeO； Y = NO 2，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）已用作研究取代基对羰基单元影响的工具。这项工作的目的是研究X和Y在这方面的交互作用。两个苯基取代基X和取代基苯甲酰Y具有上δ反向效应Ç（CO）。吸电子的取代基引起屏蔽，而给电子的取代基具有相反的影响，电感和共振效应都很大。X和Y之间交叉相互作用的存在可以清楚地证实。远程芳族环取代基的电子效应系统地改变了C O基团对苯基或苯甲酰基环取代基的电子效应的敏感性。吸电子在一个环取代基降低δ的灵敏度Ç（CO）取代另一个环，而供电子取代基反过来影响灵敏度。建议的结果可以用不同共振结构的贡献的取代基敏感平衡来解释（电子离域，方案1）。
• A facile electrosynthesis of N-acyl benzotriazoles from aldehydes and benzotriazole
  作者：Jianling Feng、Qiang Wang、Ruomeng Duan、Huadeng Li、Ke Zheng、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153904

  日期：2022.7

  An electrochemical synthesis of N-acylbenzotriazoles has been developed under mild conditions with good to excellent yields using aldehydes and benzotriazole as starting materials. In addition, a one-pot reaction of aldehyde, benzotriazole and phenol has been achieved affording phenolic esters in moderate yields under the combination of electricity-on/off conditions, where N-acyl benzotriazole acted

  以醛类和苯并三唑为原料，在温和条件下开发了一种电化学合成N-酰基苯并三唑，收率良好至优异。此外，已经实现了醛、苯并三唑和苯酚的一锅反应，在通电/断电组合条件下以中等收率提供酚酯，其中N-酰基苯并三唑作为良性酰化试剂。值得注意的是，该研究提供了环境友好的合成方法，因为不需要超化学计量的危险化学氧化剂，避免了腐蚀性/有毒试剂，并且显着减少了废物产生。电化学合成的关键是邻苯二甲酰亚胺氧化苯并三唑醛加合物N -oxy (PINO)，由N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氧化还原介质生成。