3-(3-(2-oxoethyl)-5,5-spiroadamantyl-1,2,4-trioxolan-3-yl)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)propanamide | 1206603-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 3-(3-(2-oxoethyl)-5,5-spiroadamantyl-1,2,4-trioxolan-3-yl)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)propanamide
• 英文别名: 3-[3-(2-oxoethyl)spiro[1,2,4-trioxolane-5,2'-adamantane]-3-yl]-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]propanamide
• CAS: 1206603-72-6
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 434.533
• InChiKey: ATXSPBNCSRLNJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(2-oxoethyl)-5,5-spiroadamantyl-1,2,4-trioxolan-3-yl)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)propanamide 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(5'-(2-(((1S)-1-cyclopentyl-1-(1-(2-oxo-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)heptan-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolan]-5'-yl)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种将多种治疗剂靶向递送至疟疾寄生虫的碎片化混合方法。

  摘要：

  具有扭曲的混合药物：铁（II）促进的三氧戊环断裂与β-消除反应的偶联能够将多种药物活性靶向递送至疟原虫。原型片段化杂合体（如图所示）包含一个铁（II）反应性 1,2,4-三氧戊环（红色），通过掩蔽的逆迈克尔接头（蓝色）连接到伙伴药物——在这种情况下是蛋白酶抑制剂（绿色） ）。使用化学-生物方法证明蛋白酶抑制剂成功递送至红细胞内恶性疟原虫寄生虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100002
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3-(3-(2-oxoethyl)-5,5-spiroadamantyl-1,2,4-trioxolan-3-yl)-N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种将多种治疗剂靶向递送至疟疾寄生虫的碎片化混合方法。

  摘要：

  具有扭曲的混合药物：铁（II）促进的三氧戊环断裂与β-消除反应的偶联能够将多种药物活性靶向递送至疟原虫。原型片段化杂合体（如图所示）包含一个铁（II）反应性 1,2,4-三氧戊环（红色），通过掩蔽的逆迈克尔接头（蓝色）连接到伙伴药物——在这种情况下是蛋白酶抑制剂（绿色） ）。使用化学-生物方法证明蛋白酶抑制剂成功递送至红细胞内恶性疟原虫寄生虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100002

文献信息

• Prodrug and Fluoregenic Compositions and Methods for Using the Same
  申请人：Renslo Adam

  公开号：US20110190291A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Methods and compositions for treating disease caused by increased iron levels are disclosed Fluoregenic compounds and methods of using the same are also described.

  本发明揭示了用于治疗由铁过量引起的疾病的方法和组合物。还描述了荧光化合物及其使用方法。
• [EN] PRODRUG AND FLUOREGENIC COMPOSITIONS AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENT ET COMPOSITIONS FLUOROGÉNIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2010011684A3

  公开（公告）日：2010-04-29
• A Fragmenting Hybrid Approach for Targeted Delivery of Multiple Therapeutic Agents to the Malaria Parasite
  作者：Sumit S. Mahajan、Edgar Deu、Erica M. W. Lauterwasser、Melissa J. Leyva、Jonathan A. Ellman、Matthew Bogyo、Adam R. Renslo

  DOI：10.1002/cmdc.201100002

  日期：2011.3.7

  Hybrid drugs with a twist: The coupling of iron(II)‐promoted trioxolane ring scission with a β‐elimination reaction enables the targeted delivery of multiple drug activities to the malaria parasite. A prototypical fragmenting hybrid (shown) comprises an iron(II)‐reactive 1,2,4‐trioxolane ring (red) joined via a masked retro‐Michael linker (blue) to a partner drug—in this case a protease inhibitor (green)

  具有扭曲的混合药物：铁（II）促进的三氧戊环断裂与β-消除反应的偶联能够将多种药物活性靶向递送至疟原虫。原型片段化杂合体（如图所示）包含一个铁（II）反应性 1,2,4-三氧戊环（红色），通过掩蔽的逆迈克尔接头（蓝色）连接到伙伴药物——在这种情况下是蛋白酶抑制剂（绿色） ）。使用化学-生物方法证明蛋白酶抑制剂成功递送至红细胞内恶性疟原虫寄生虫。