[(2R,3S,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-nitrophenyl) phosphite | 153413-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-nitrophenyl) phosphite
• CAS: 153413-67-3
• 化学式: C₆₈H₆₆N₅O₁₇P
• 分子量: 1256.27
• InChiKey: APWPDMGKNNMULF-YVGJRLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-nitrophenyl) phosphite 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷酸化学中的新型磷酸化试剂，含有两个4-硝基苯氧基离去基团。由DBU激活的显着快速和清洁的磷酸化作用导致硫代和硒代寡核苷酸

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于修饰基于N，N'-二异丙基-二-（4-硝基苯基）亚磷酰胺1的寡核苷酸。该过程涉及4-硝基苯氧基或二异丙基氨基配体的置换。前者在存在DBU的情况下进展非常快，后者需要被四唑激活。这种方法可以快速，几乎定量地构建衍生自硫代磷酸和硒代磷酸的修饰核苷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85068-8
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 四氮唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-nitrophenyl) phosphite
  参考文献：
  名称：

  核苷酸化学中的新型磷酸化试剂，含有两个4-硝基苯氧基离去基团。由DBU激活的显着快速和清洁的磷酸化作用导致硫代和硒代寡核苷酸

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于修饰基于N，N'-二异丙基-二-（4-硝基苯基）亚磷酰胺1的寡核苷酸。该过程涉及4-硝基苯氧基或二异丙基氨基配体的置换。前者在存在DBU的情况下进展非常快，后者需要被四唑激活。这种方法可以快速，几乎定量地构建衍生自硫代磷酸和硒代磷酸的修饰核苷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85068-8

文献信息

• New phosphitylating reagent in the nucleotide chemistry containing two 4-nitrophenoxy leaving groups. Remarkably fast and clean phosphitylations activated by DBU leading to thio- and seleno-oligonucleotides
  作者：Jan Heliński、Wojciech Da¸bkowski、Jan Michalski

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85068-8

  日期：1993.10

  A new synthetic approach to modified oligonucleotides based on N,N′-diisopropyl-di-(4-nitrophenyl)phosphoroamidite1 is described. The procedure involves displacement of either 4-nitrophenoxy or diisopropylamino ligands. The former proceeds very fast in the presence of DBU, the latter requires activation by tetrazole. This method allows rapid and almost quantitative construction of modified nucleotides

  描述了一种新的合成方法，用于修饰基于N，N'-二异丙基-二-（4-硝基苯基）亚磷酰胺1的寡核苷酸。该过程涉及4-硝基苯氧基或二异丙基氨基配体的置换。前者在存在DBU的情况下进展非常快，后者需要被四唑激活。这种方法可以快速，几乎定量地构建衍生自硫代磷酸和硒代磷酸的修饰核苷酸。