2-triethylsilyloxybut-2-ene | 13829-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-triethylsilyloxybut-2-ene
• 英文别名: [(But-2-en-2-yl)oxy](triethyl)silane；but-2-en-2-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 13829-50-0
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: OBLYMUXRXYHJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.5-91.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.8536 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-triethylsilyloxybut-2-ene 、 C₁₄H₁₈O 在 二氧化硫 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₄H₄₀O₄SSi
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硫进行的Uppolung：富电子的1,3-二烯和烯烃的碳-碳交叉偶联；在长链聚酮化合物片段的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在低温和酸催化剂的存在下，二氧化硫与1-氧-1,3-二烯进行异狄尔斯-阿尔德加成反应，生成不稳定的磺胺，将其离子化成两性离子物质并作为1-氧烯丙基阳离子中间体反应（用SO 2吸着）与富含电子的烯烃，例如烯丙基硅烷或环氧硅烷。如此获得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐可在一锅操作中原位脱硫，生成含有最多三个连续立体中心的聚酮化合物片段。该反应级联可以应用于双向链延伸方法中，以使用1-[（（S）-）或（R）-1-苯基乙氧基] -1,3-二烯类化合物不对称合成长链聚酮化合物片段。 二氧化硫杂Diels-Alder-聚酮的不对称合成-反应级联-烯丙基阳离子-烯丙基硅烷-环氧硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088011
• 作为产物：
  描述：

  (价格有效051118) 、 丁酮 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-triethylsilyloxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Sur l'obtention d'enoxysilanes par action d'hexaalkyldisilanes sur des cetones enolisables, en milieu HMPT

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85037-8

文献信息

• Etude de l'obtention d'enoxysilanes par action du triethylsilane sur des cetones enolisables, aliphatiques ou cyclaniques, en presence de catalyseurs au nickel
  作者：Emile Frainnet、Veronique Martel-Siegfried、Eliane Brousse、James Dedier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80303-4

  日期：1975.2

  alkenoxysilanes has been achieved by the reaction of enolizable aliphatic or cyclic ketones with triethylsilane in the presence of nickel catalysts. For some catalysts, the reaction can be directed to give exclusively one or the other of these derivatives. The use of certain nickel catalysts gives very high yields of alkenoxysilanes, and this has been closely investigated.

  烷氧基硅烷和链烷氧基硅烷的制备已通过在镍催化剂存在下可烯化的脂族或环状酮与三乙基硅烷的反应来实现。对于某些催化剂，该反应可以直接产生这些衍生物中的一种或另一种。某些镍催化剂的使用可产生非常高的链烯氧基硅烷收率，对此已进行了深入研究。
• Total Synthesis of Polypropionate Natural Products: Application of New Sulfur Dioxide Chemistry
  作者：C. Craita、L. Bouchez、M. Turks、X. Huang、F. Fonquerne、M. C. Murcia、P. Vogel

  DOI：10.1080/10426500590910828

  日期：2005.3.2

  Abstract In the presence of a Lewis or protic acid at low temperature, electron-rich dienes add to sulfur dioxide and carbon nucleophiles generating silyl sulfinates. The latter can be transformed into valuable polyketide precursors.

  摘要 在低温下路易斯酸或质子酸存在下，富电子二烯与二氧化硫和碳亲核试剂加成生成亚磺酸甲硅烷基酯。后者可以转化为有价值的聚酮化合物前体。
• Sulfur Dioxide-Mediated Syntheses of Polyfunctional Alkenes and (<i>E</i>,<i>Z</i>)- and (<i>E</i>,<i>E</i>)-2,4-Dien-1-ones
  作者：Laure C. Bouchez、Cotinica Craita、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol050006z

  日期：2005.3.1

  Efficient methods for the stereoselective synthesis of polyfunctional (E)- and (Z)-alkenes and conjugated (E,E)- and (E,Z)-dienones are presented. They rely upon one-pot, four-component processes that condense 1-oxy-1,3-dienes, silyl enol ethers, SO2, and carbon electrophiles. [structure: see text]

  提出了多官能（E）-和（Z）-链烯以及共轭（E，E）-和（E，Z）-二烯酮的立体选择性合成的有效方法。他们依靠一锅四组分的方法来缩合1-氧-1,3-二烯，甲硅烷基烯醇醚，SO2和碳亲电试剂。[结构：见文字]
• Synthesis of the C(1)-C(11) Polyene Fragment of Apoptolidin with a New Sulfur Dioxide-Based Organic Chemistry
  作者：Laure C. Bouchez、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200500165

  日期：2005.8.5

  A new sulfur dioxide-based organic chemistry has been developed as a novel approach for the stereoselective synthesis of polyene fragments based on our one-pot, four-component synthesis of polyfunctional epsilon-alkanesulfonyl-gamma,delta-unsaturated ketones. The flexibility and efficiency of this methodology are illustrated by the preparation of (+)-methyl (2E,4E,6E,8R,9S)-9-[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2

  一种新的基于二氧化硫的有机化学已被开发为一种立体选择性合成多烯片段的新方法，它是基于我们的一锅四组分合成的多官能ε-烷烃磺酰基-γ，δ-不饱和酮。通过制备（+）-甲基（2E，4E，6E，8R，9S）-9-（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -2,4,6， 8-tetramethyl-11-（triet hylsilyl）undeca-2,4,6-trien-10-ynoate，Nicolaou和同事的合成中间体，对应于细胞凋亡素的C（1）-C（11）片段，被作者用于这种有希望的抗癌剂的全合成中。
• Short synthesis of the C₁₆–C₂₈polyketide fragment of apoptolidin A aglycone
  作者：Cotinica Craita、Charles Didier、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/b701293d

  日期：——

  Starting from (E,E)-1-[(1R)-(phenylethyl)oxy]-2-methylpenta-1,3-diene and triethylsilyl enol ether of butanone rapid access to Koert's advanced C10-C28 polyketide fragment of apoptolidin A is now possible.

  从丁酮的（E，E）-1-[（1R）-（苯乙基）氧基] -2-甲基戊-1,3-二烯和三乙基甲硅烷基烯醇醚快速访问Koert的高级A10的C10-C28聚酮化合物片段是现在有可能。