2-Trimethylsilylbuttersaeurenitril | 21247-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsilylbuttersaeurenitril
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)butanenitrile；2-trimethylsilylbutanenitrile
• CAS: 21247-28-9
• 化学式: C₇H₁₅NSi
• 分子量: 141.288
• InChiKey: BJTRJVFSJBBTOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilylbuttersaeurenitril 、 三正丁基甲氧基锡 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到2-Tributylstannyl-buttersaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Pereyre, M.; Colin, G.; Valade, J., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 丙醛 在 C₁₉H₂₆B⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以96 %的产率得到2-Trimethylsilylbuttersaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  驯服的中间体：Cp* 在超配位硼阳离子催化中的关键作用

  摘要：

  与硼离子相比，由于硼离子容易分解，其双配位变体硼离子的合成应用仍然很少被探索。之前，我们证明 [Cp*B-Mes] + ([ 1 ] + ) 可以被视为具有巨大催化潜力的掩蔽硼离子。在这项研究中，我们进一步证明[ 1 ] +在酮的催化氰基甲硅烷基化反应中充当预催化剂。当用 TMSCN 处理时，[ 1 ] +转化为 TMSCN 配位硼离子 [Cp*BMes(TMSCN) 2 ] + ([ 4 ] + )，其在催化氰基甲硅烷基化方面非常有效。然而，这种试剂配位的硼离子在没有 Cp* 配体的情况下无法完成。实验和计算研究表明，Cp* 配体可以通过 Cp* 与硼在 η 2 - 中的配位来减轻假定的硼离子 [Cp*BMes(TMSCN)] + ([ 5 ] + ) 的路易斯酸性。协调时尚。这种键合相互作用显着减少了硼原子 [ 5 ] +上的正电荷，从而防止了关键中间体的分解。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00056

文献信息

• Lewis Base-catalyzed Cyanomethylation of Carbonyl Compounds with (Trimethylsilyl)acetonitrile
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1508

  日期：2005.11

  Catalytic cyanomethylation of various carbonyl compounds with (trimethylsilyl)acetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of Lewis bases such as cesium or lithium acetate proceeded smoothly to afford t...

  在路易斯碱如铯或乙酸锂的存在下，各种羰基化合物与（三甲基甲硅烷基）乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了...
• Lewis Base-catalyzed Cyanomethylation of Aldimines with Trimethylsilylacetonitrile
  作者：Yoshikazu Kawano、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1134

  日期：2005.8

  A catalytic cyanomethylation of various aldimines with trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of Lewis bases such as lithium acetate or benzoate proceeded smoothly to afford the corr...

  在路易斯碱（如乙酸锂或苯甲酸锂）存在下，各种醛亚胺与三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了正确的...
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pereyre, M.; Bellegarde, B.; Valade, J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 939 - 941
  作者：Pereyre, M.、Bellegarde, B.、Valade, J.

  DOI：——

  日期：——