(S)-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-butylamine | 219922-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-butylamine
• 英文别名: (S)-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butylamine；(S)-1-(2-(piperidin-1-yl)phenyl)butan-1-amine；(S)(+)-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamine；(1S)-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butan-1-amine
• CAS: 219922-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: ISDXXLAJBAYROO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-butylamine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[2-oxo-2-[[(1S)-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butyl]amino]ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  用于制备手性胺的手性 N-叔丁基亚磺酰基二亚胺的有机镁和有机锂试剂之间的逆转非对映选择性

  摘要：

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909487

文献信息

• Process for the preparation of substantially optically pure Repaglinide and precursors thereof
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2177221A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  The invention relates to a process for preparing substantially optically pure Repaglinide and pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, as well as precursors therefore.

  该发明涉及制备基本上光学纯的雷帕格林德及其药用可接受的盐、溶剂合物和酯，以及其前体的过程。
• Process for the preparation of substantially optically pure repaglinide and precursors thereof
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2358369A1

  公开（公告）日：2011-08-24
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY OPTICALLY PURE REPAGLINIDE AND PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE RÉPAGLINIDE SUBSTANTIELLEMENT OPTIQUEMENT PURE ET DE SES PRÉCURSEURS
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO

  公开号：WO2010046360A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to a process for preparing substantially optically pure repaglinide and pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof. The invention further relates to a process for preparing precursors of repaglinide and in particular for preparing ( S ) ( f ) - 1 - ( 2 -piperidino-phenyl ) -3 - methyl - I -butylamine.