1-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-4-(trimethylsilyl)benzene | 1355722-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-4-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: [difluoro{4-(trimethylsilyl)phenyl}methyl]trimethylsilane；alpha,alpha-Difluoro-4,alpha-bis(trimethylsilyl)toluene；[4-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 1355722-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₂F₂Si₂
• 分子量: 272.485
• InChiKey: UHHXQTWOIOTBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-4-(trimethylsilyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以98%的产率得到{(4-bromophenyl)difluoromethyl}trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （１，１−ジフルオロアルキル）芳香族化合物の製造法

  摘要：

  【问题】提供在制造（1,1-二氟烷基）芳香族化合物时，不需要特别注意和特殊反应容器的廉价氟化剂的处理方法。 【解决方案】通过将式（I）所示的[二氟（三甲基硅基）甲基]芳香族化合物与卤代烷（其中R2是C1〜3烷基，X表示卤素基）在氟化钾存在下反应，从而制备式（III）所示的（1,1-二氟烷基）芳香族化合物的廉价且安全的制备方法。 【选择图】无

  公开号：

  JP2015157790A
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 Cu-Mg 、 magnesium 作用下， 以 地昔帕明 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-4-(trimethylsilyl)benzene 、 1-[fluoro-bis(trimethylsilyl)methyl]-4-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu-deposits on Mg metal surfaces promote electron transfer reactions

  摘要：

  The enhancement of the electron transfer processes in the Grignard reagent formation-type ring silylation and the defluorination-silylation of perfluoroalkyl benzenes by Cu(0)-deposited Mg metal were confirmed. Microscopic analysis and substituent effects implied a different reduction process in the presence of Cu-deposited Mg metal than in the presence of bare Mg metal. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.082

文献信息

• Mg–Cu bimetal system for selective CF bond activation
  作者：Shinya Utsumi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.001

  日期：2013.8

  Bimetal system of Mg-CuCl I in DMI for selective C-F and C-Cl bonds activation has been examined. This article involves (1) a short overview of bimetal system of Mg-metals for selective C-F bond activation, (2) C-F bond activation of alkyl trifluoroacetates leading to alkyl difluoro(trimethylsilyl)acetates via difluoroketene silyl acetal, (3) selective C-Cl bond activation of 3- and 4-chloropentafluoroethylbenzenes, (4) C-F bond activation of substituted benzotrifluorides and (5) microscopic observation of an active site of magnesium surface formed in Mg-CuCl system and elucidation of reaction mechanism of C-Cl and C-F bond activation at the active site. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cu-deposits on Mg metal surfaces promote electron transfer reactions
  作者：Shinya Utsumi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.082

  日期：2012.1

  The enhancement of the electron transfer processes in the Grignard reagent formation-type ring silylation and the defluorination-silylation of perfluoroalkyl benzenes by Cu(0)-deposited Mg metal were confirmed. Microscopic analysis and substituent effects implied a different reduction process in the presence of Cu-deposited Mg metal than in the presence of bare Mg metal. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• （１，１−ジフルオロアルキル）芳香族化合物の製造法
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2015157790A

  公开（公告）日：2015-09-03

  【課題】（１，１−ジフルオロアルキル）芳香族化合物の製造法であって、取り扱いに際し特別な注意及び特殊な反応容器が必要としない安価なフッ素化剤の提供。【解決手段】式（Ｉ）（Ｒ１はハロゲン基又はトリメチルシリル基を表わす。）で示される［ジフルオロ（トリメチルシリル）メチル］芳香族化合物を、フッ化カリウムの存在下、式（ＩＩ）で示されるハロゲン化アルキル（Ｒ２はＣ１〜３アルキルを、Ｘはハロゲン基を表わす。）と反応させることによる、式（ＩＩＩ）で示される（１，１−ジフルオロアルキル）芳香族化合物の安価かつ安全な製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供在制造（1,1-二氟烷基）芳香族化合物时，不需要特别注意和特殊反应容器的廉价氟化剂的处理方法。 【解决方案】通过将式（I）所示的[二氟（三甲基硅基）甲基]芳香族化合物与卤代烷（其中R2是C1〜3烷基，X表示卤素基）在氟化钾存在下反应，从而制备式（III）所示的（1,1-二氟烷基）芳香族化合物的廉价且安全的制备方法。 【选择图】无