(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanamide | 129110-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanamide
• CAS: 129110-49-2
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si
• 分子量: 203.357
• InChiKey: WGIFOWFPQLLWDQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((1R,2R)-2-(6-(5-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl)cyclopropyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SECONDARY ALCOHOL SUBSITUTED TRIAZOLES AS PDE10 INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS PAR UN ALCOOL SECONDAIRE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10

  摘要：

  本发明涉及对二级醇取代的三唑化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能失调相关的疾病。

  公开号：

  WO2014078220A1
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Diez, Anna; Pe-Quiang, Huang; Grierson, David S., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 3, p. 485 - 492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Lankacidin Antibiotics
  作者：Kuan Zheng、Defeng Shen、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b08500

  日期：2017.9.20

  We devised short syntheses of lankacidinol and lankacyclinol that feature biomimetic Mannich macrocyclization. The modular construction of the carbon framework of these compounds is amenable to rapid structural diversification for the development of antibiotic and antitumor agents.

  我们设计了具有仿生曼尼希大环化特征的兰卡西林醇和兰卡环素的短合成。这些化合物的碳框架的模块化结构适合于开发抗生素和抗肿瘤剂的快速结构多样化。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Antimicrobial Natural Product Lipoxazolidinone A
  作者：Jonathan J. Mills、Kaylib R. Robinson、Troy E. Zehnder、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1002/anie.201805078

  日期：2018.7.9

  Natural products have historically been a major source of antibiotics and therefore novel scaffolds are constantly of interest. The lipoxazolidinone family of marine natural products, with an unusual 4‐oxazolidinone heterocycle at their core, represents a new scaffold for antimicrobial discovery; however, questions regarding their mechanism of action and high lipophilicity have likely slowed follow‐up

  天然产物历来一直是抗生素的主要来源，因此新型支架一直受到关注。海洋天然产物lipoxazolidinone系列的核心是一个不寻常的4-oxazolidinone杂环，它代表了一种新的抗菌发现支架。但是，有关其作用机理和高亲脂性的问题可能减慢了后续研究。在本文中，我们报道了首次合成的lipoxazolidinone A，15种结构类似物以探索其活性药效团以及初步的耐药性和作用机理研究。这些结果表明4-恶唑烷酮是用于抗菌素开发的有价值的支架，并揭示了简化的前导化合物可用于进一步优化。
• [EN] 4-OXAZOLIDINONE ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS À BASE DE 4-OXAZOLIDINONE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018039242A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Provided herein are oxazolidinone derivatives that can exhibit anti-microbial activity and/or activity as biofilm modulating agents (e.g., activity as biofilm inhibitors and/or activity as biofilm dispersal agents). The compounds can exhibit potent activity anti-microbial activity (e.g., potent activity against Gram-positive positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus). The compounds can exhibit potent activity against biofilms. In some cases, the compounds can exhibit both anti-microbial activity and biofilm modulation properties.

  本文提供了氧唑烷酮衍生物，可以表现出抗微生物活性和/或作为生物膜调节剂的活性（例如，作为生物膜抑制剂的活性和/或作为生物膜分散剂的活性）。这些化合物可以表现出强大的抗微生物活性（例如，对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌在内的革兰氏阳性细菌具有强大的活性）。这些化合物可以对生物膜表现出强大的活性。在某些情况下，这些化合物可以同时表现出抗微生物活性和生物膜调节特性。
• SECONDARY ALCOHOL SUBSTITUTED TRIAZOLES AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150284368A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention is directed to secondary alcohol substituted triazole compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及二级醇取代的三唑化合物，可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。
• Secondary alcohol substituted triazoles as PDE10 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09428492B2

  公开（公告）日：2016-08-30

  The present invention is directed to secondary alcohol substituted triazole compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及次级醇取代的三唑化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。