1-benzyl-3,5-di(3,4-dimethoxybenzene methylene)piperidin-4-one | 315691-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-di(3,4-dimethoxybenzene methylene)piperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis-(3,4-dimethoxyphenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one；1-Benzyl-3,5-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 315691-88-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₅
• mdl: MFCD01050901
• 分子量: 485.58
• InChiKey: RLYHEBIPCLWGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-3,5-di(3,4-dimethoxybenzene methylene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Curcumin-Related Compounds Containing Benzyl Piperidone for Their Effects on Human Cancer Cells

  摘要：

  我们合成了11种含有苄基哌啶酮分子的姜黄素相关化合物，并评估了它们对培养的前列腺癌PC-3细胞、胰腺癌BxPC-3细胞、结肠癌HT-29细胞和肺癌H1299细胞的影响。这些化合物对 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长的抑制作用是通过 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验和胰岛素蓝排除试验确定的。化合物苄基哌啶酮 2 (P2)、P4、P7、4-溴-2-氟苄基哌啶酮 2 (PFBr2)、PFBr3 和 PFBr4（见图 1 和图 2 中的合成和结构）对培养的 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞的生长具有强效抑制作用。这些化合物在所有四种细胞系中的 IC50 均低于 2 µM 。在抑制 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长方面，PFBr4 的活性分别是姜黄素的 41、36、40 和 46 倍。所研究的含苄基哌啶酮的化合物还能刺激 PC-3 细胞凋亡。机理研究表明，姜黄素和 PFBr4 对 PC-3 细胞的影响与磷酸-Akt 和磷酸胞外信号调节激酶（Erk）1/2 的减少有关。本研究表明，P2、P4、P7、PFBr2、PFBr3 和 PFBr4 对人类癌细胞可能具有有益的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00507

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Curcumin-Related Compounds Containing Benzyl Piperidone for Their Effects on Human Cancer Cells
  作者：Dai-Ying Zhou、Kun Zhang、Allan H. Conney、Ning Ding、Xiao-Xing Cui、Hui Wang、Michael Verano、Su-qing Zhao、Yan-Xiong Fan、Xi Zheng、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1248/cpb.c13-00507

  日期：——

  Eleven curcumin-related compounds containing a benzyl piperidone moiety were synthesized and evaluated for their effects on cultured prostate cancer PC-3 cells, pancreas cancer BxPC-3 cells, colon cancer HT-29 cells and lung cancer H1299 cells. Inhibitory effects of these compounds on the growth of PC-3, BxPC-3, HT-29 and H1299 cells were determined by the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay and trypan blue exclusion assay. Compounds benzyl piperidone 2 (P2), P4, P7, 4-bromo-2-fluoro-benzyl piperidone 2 (PFBr2), PFBr3 and PFBr4 (see syntheses and structures in Figs. 1, 2) exhibited potent inhibitory effects on the growth of cultured PC-3, BxPC-3, HT-29 and H1299 cells. The IC50 for these compounds was lower than 2 µM in all four cell lines. PFBr4 was 41-, 36-, 40- and 46-fold more active than curcumin for inhibiting the growth of PC-3, BxPC-3, HT-29 and H1299 cells, respectively. The benzyl piperidone-containing compounds studied also stimulated apoptosis in PC-3 cells. Mechanistic studies indicate that the effects of both curcumin and PFBr4 on PC-3 cells were associated with a decrease in phospho-Akt and phospho-extracellular signal-regulated kinase (Erk)1/2. The present study indicates that P2, P4, P7, PFBr2, PFBr3 and PFBr4 may have useful effects on human cancer cells.

  我们合成了11种含有苄基哌啶酮分子的姜黄素相关化合物，并评估了它们对培养的前列腺癌PC-3细胞、胰腺癌BxPC-3细胞、结肠癌HT-29细胞和肺癌H1299细胞的影响。这些化合物对 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长的抑制作用是通过 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验和胰岛素蓝排除试验确定的。化合物苄基哌啶酮 2 (P2)、P4、P7、4-溴-2-氟苄基哌啶酮 2 (PFBr2)、PFBr3 和 PFBr4（见图 1 和图 2 中的合成和结构）对培养的 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞的生长具有强效抑制作用。这些化合物在所有四种细胞系中的 IC50 均低于 2 µM 。在抑制 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长方面，PFBr4 的活性分别是姜黄素的 41、36、40 和 46 倍。所研究的含苄基哌啶酮的化合物还能刺激 PC-3 细胞凋亡。机理研究表明，姜黄素和 PFBr4 对 PC-3 细胞的影响与磷酸-Akt 和磷酸胞外信号调节激酶（Erk）1/2 的减少有关。本研究表明，P2、P4、P7、PFBr2、PFBr3 和 PFBr4 对人类癌细胞可能具有有益的作用。