2-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,3-苯并恶唑 | 205501-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: Benzoxazole, 2-(4-phenyl-1-piperazinyl)-；2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 205501-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: YFVQVZNTOQROMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  446.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以91 mg的产率得到2-(4-苯基哌嗪-1-基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧铵四氟硼酸铵作为有机氧化剂对苯并恶唑和1,3,4-恶二唑进行胺化

  摘要：

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104735

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of 2-substituted-1,3-benzoxazole and 3-[(3-substituted)propyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one derivatives as potent anticancer agents
  作者：M. S. R. Murty、Kesur R. Ram、Rayudu Venkateswara Rao、J. S. Yadav、Janapala Venkateswara Rao、Vino T. Cheriyan、Ruby John Anto

  DOI：10.1007/s00044-010-9353-y

  日期：2011.6

  The synthesis and cytotoxic activity studies of a new series of cyclic amine containing benzoxazole and benzoxazolone derivatives are described. The 2-cyclic amine-1,3-benzoxazoles 5a–k, 5-chloro-3-(3-chloropropyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 8 and 3-[3-(cyclic amino)propyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-ones 9a–f were synthesized. The newly synthesized compounds with the influence of the presence of cyclic amine

  描述了一系列新的含苯并恶唑和苯并恶唑酮衍生物的环胺的合成和细胞毒性活性。2-环胺-1,3-苯并恶唑5a - k，5-氯-3-（3-氯丙基）-1,3-苯并恶唑-2（3 H）-一8和3- [3-（环氨基） ]丙基] -1,3-苯并恶唑-2（3 H）-ones 9a – f被合成。已经对在苯并恶唑支架中环胺部分的存在影响的新合成的化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒性作用进行了评估。对新化合物进行了评估，以查看苯并恶唑基序第二和第三位置的取代是否影响它们对癌细胞的细胞毒性作用。
• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。
• A segmented flow platform for on-demand medicinal chemistry and compound synthesis in oscillating droplets
  作者：Ye-Jin Hwang、Connor W. Coley、Milad Abolhasani、Andreas L. Marzinzik、Guido Koch、Carsten Spanka、Hansjoerg Lehmann、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1039/c7cc03584e

  日期：——

  We report an automated flow chemistry platform that can efficiently perform a wide range of chemistries, including single/multi-phase and single/multi-step, with a reaction volume of just 14 μL. The breadth of compatible chemistries is successfully demonstrated and the desired products are characterized, isolated, and collected online by preparative HPLC/MS/ELSD.

  我们报告了一个自动化的流动化学平台，该平台可以有效地执行各种化学反应，包括单相/多相和单步/多步，反应体积仅为14μL。通过制备型HPLC / MS / ELSD成功地证明了兼容化学的广度，并在线表征，分离和收集了所需的产品。
• The Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Reusable Ionic Liquid as a Green Catalyst under Mild Conditions
  作者：Ya Zhou、Zhiqing Liu、Tingting Yuan、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules22040576

  日期：——

  A facile, green, and efficient method for the direct oxidative amination of benzoxazoles using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature and gave the desirable 2-aminobenzoxazoles with good to excellent yields (up to 97%). The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be easily recycled and reused with similar efficacies for at least four cycles.

  一种简便、绿色且高效的方法已被开发，用于使用杂环离子液体作为催化剂直接氧化胺化苯并噁唑。反应在室温下顺利进行，并得到理想的2-氨基苯并噁唑，产率良好到优秀（最高可达97%）。催化剂四丁基吡啶碘化物可以方便地回收并重复使用，至少可维持四个循环的相似效果。
• Copper(<scp>ii</scp>) ions supported on functionalized graphene oxide: an organometallic nanocatalyst for oxidative amination of azoles <i>via</i> C–H/C–N bond activation
  作者：Masoumeh Behzadi、Mohammad Mahmoodi Hashemi、Mostafa Roknizadeh、Shahrokh Nasiri、Ahmad Ramazani Saadatabadi

  DOI：10.1039/d0nj02385j

  日期：——

  Graphene oxide (GO) was chemically modified with para-aminobenzoic acid (PABA) to immobilize copper(II) ions on its surface and used as a nanocatalyst for the oxidative C(sp2)–H bond amination reaction. A practical method to prepare Cu2+ supported on para-aminobenzoic acid grafted on GO was reported. The prepared Cu2+@GO/PABA was characterized by FT-IR, XRD, SEM, AFM, TEM, UV-Vis, and ICP techniques

  氧化石墨烯（GO）用对氨基苯甲酸（PABA）进行化学修饰，以将铜（II）离子固定在其表面上，并用作氧化C（sp 2）-H键胺化反应的纳米催化剂。报道了一种实用的制备接枝在GO上的对氨基苯甲酸负载的Cu 2+的方法。通过FT-IR，XRD，SEM，AFM，TEM，UV-Vis和ICP技术对制备的Cu 2+ @ GO / PABA进行了表征。结果表明，通过GO上接枝PABA可以很好地调节铜离子的形态，分布和负载。此外，仅2 mol％的Cu 2+@ GO-PABA可以催化苯并恶唑和苯并噻唑与仲胺的C–H活化反应，产率> 94％。而且，该催化剂显示出非常好的可再循环性，并且将铜浸出到反应溶液中的可能性大大降低。Cu 2+ @ GO-PABA的高活性可以归因于Cu 2+和对氨基苯甲酸接枝在氧化石墨烯上的良好协同作用。