1',1'-dimethyl-2-oxopropyl piperidyl-1-carbonate | 129663-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1',1'-dimethyl-2-oxopropyl piperidyl-1-carbonate
• 英文别名: 2-methyl-3-oxobutan-2-yl piperi-dine-1-carboxylate；(2-Methyl-3-oxobutan-2-yl) piperidine-1-carboxylate
• CAS: 129663-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: UDIPCCRZAKHAGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1',1'-dimethyl-2-oxopropyl piperidyl-1-carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的一锅一步酰胺化反应掺入氨基甲酸酯中来提高二氧化碳的吸收率

  摘要：

  报道了末端炔丙醇，二氧化碳和伯/仲胺的一锅两步逐步反应，可通过牢固的银催化的C-O / C-N键形成来有效合成各种聚氨酯。通过控制催化剂的负载量，反应压力和时间来研究催化活性，并获得非常高的周转数（周转频率）：在0.1 MPa下使用0.01 mol％的银催化剂可得到3350（35 h -1），最高可达到13360（139 h）-1）和0.005 mol％的银催化剂在2.0 MPa的室温下。该策略经过巧妙的调节，并以优异的收率和选择性同时提供了空前的高周转率（TON）和周转率（TOF）值，同时提供了范围广泛的β-氧代丙基氨基甲酸酯和1,3-氧杂唑烷-2-酮基序。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700572

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed esterification reaction via aerobic oxidative cleavage of C(CO)–C(alkyl) bonds
  作者：Ran Ma、Liang-Nian He、An-Hua Liu、Qing-Wen Song

  DOI：10.1039/c5cc09146b

  日期：——

  Novel Cu(II)-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones for the synthesis of esters has been developed with wide functional group tolerance. This process is assumed to go through a tandem...

  已经开发了具有宽官能团耐受性的新型铜（II）催化的简单酮的需氧氧化酯化反应，用于合成酯。假定此过程是串联进行的...
• Fixing CO₂ into β-oxopropylcarbamates in neat condition by ionic gelation/Ag(<scp>i</scp>) supported on dendritic fibrous nanosilica
  作者：Liping Chang、Rahele Zhiani、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1039/c9ra02680k

  日期：——

  In this research, AgBr supported on an ionic gelation-based nanomaterial, was developed through the aqueous coprecipitation approach for the dendritic fibrous nanosilica (DFNS) production.

  在这项研究中，通过水相共沉淀法开发了一种基于离子凝胶化的纳米材料支持的AgBr，用于生产树枝状纤维状纳米硅（DFNS）。
• Bifunctional Silver(I) Complex-Catalyzed CO₂Conversion at Ambient Conditions: Synthesis of α-Methylene Cyclic Carbonates and Derivatives
  作者：Qing-Wen Song、Wei-Qiang Chen、Ran Ma、Ao Yu、Qiu-Yue Li、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201402921

  日期：2015.3

  The chemical conversion of CO2 at atmospheric pressure and room temperature remains a great challenge. The triphenylphosphine complex of silver(I) carbonate was proved to be a robust bifunctional catalyst for the carboxylative cyclization of propargylic alcohols and CO2 at ambient conditions leading to the formation of α‐methylene cyclic carbonates in excellent yields. The unprecedented performance

  在大气压和室温下，CO 2的化学转化仍然是一个巨大的挑战。事实证明，碳酸银（I）的三苯基膦配合物是一种强大的双功能催化剂，可在环境条件下对炔丙醇和CO 2进行羧化环化反应，从而以极好的收率形成α-亚甲基环状碳酸酯。[（PPh 3）2 Ag] 2 CO 3的空前性能可能归因于CO 2和炔丙醇的同时活化。此外，催化物种的高度相容的碱性使炔丙醇与CO 2反应导致形成关键的烷基碳酸银中间体：较大的[（Ph 3 P）2 Ag I ] +有效激活碳-碳三键并增强烷基碳阴离子的O-亲核性，从而大大促进了分子内亲核环化。值得注意的是，该催化方案也适用于炔丙醇，仲胺和CO 2（在大气压下）反应以生成β-氧代丙基氨基甲酸酯。
• Efficient chemical fixation of CO2 promoted by a bifunctional Ag2WO4/Ph3P system
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、Xue-Dong Li、Ran Ma、Zhen-Feng Diao、Rong-Guan Li、Wei Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3gc42406e

  日期：——

  anion is proposed. Recycling trials on carboxylative cyclization of propargyl alcohols and CO2 illustrate that the catalyst can be reused at least 4 times with retention of high catalytic activity and selectivity. Especially, it allows the direct and effective application in the one-pot synthesis of various oxazolidinones bearing exocyclic alkenes and carbamates in moderate to high yields upon the alternative

  通过炔丙醇和CO 2的羧化组装，开发了一种高效的多相银催化的α-亚甲基环状碳酸酯基序的构建反应。在室温下，在无溶剂条件下，仅用1 mol％的Ag 2 WO 4和2 mol％的PPh 3以及大气中的CO 2平稳地进行这种CO 2固定方案，对环境无害且低能耗。简单的操作程序。值得注意的是，仅通过化学选择性就可以达到高达98％的分离的碳酸盐收率。另外，Ag 2 WO 4的双重活化能力面向炔丙基底物和CO 2的基础是，提出了银阳离子和钨酸根阴离子的协同催化机理。炔丙醇和CO 2的羧基环化的循环试验表明，该催化剂可重复使用至少4次，同时保留了高催化活性和选择性。特别地，它允许在交替引入伯胺或仲胺时以中等至高收率直接有效地将各种带有环外烯烃和氨基甲酸酯的恶唑烷酮单锅合成。
• Iron complexes of 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (BPPF) as efficient catalysts in the synthesis of carbamates. X-ray crystal structure of (BPPF)Fe(CO)3
  作者：Tae-Jeong Kim、Kee-Ha Kwon、Soon-Chul Kwon、Jin-Ook Baeg、Sang-Chul Shim、Dong-Ho Lee

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85412-r

  日期：1990.6

  1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene (BPPF) reacts with a 5–10 molar excess of Fe(CO)5 to give three new iron complexes (η2-BPPF)Fe(CO)3 (1), (η1-BPPF)Fe(CO)4 (2), and (μ,η1-BPPF)Fe2(CO)8 (3) with the product distribution depending upon reaction conditions. The structure of 1 has been determined. Crystals are monoclinic, space group P21/c, with a 9.708(1), b 16.195(2), c 19.869(5) Å, β 95.75(2)°, V

  1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（BPPF）反应用5-10摩尔过量的Fe（CO）的5，得到三个新的铁配合物（η 2 -BPPF）的Fe（CO）3（1），（η 1 -BPPF）的Fe（CO）4（2），和（μ，η 1 -BPPF）的Fe 2（CO）8（3）与根据反应条件下的产物分布。1的结构已确定。晶体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç，具有一个9.708（1），b 16.195（2），C ^19.869（5）α，β95.75（2）°，V 3108（1）埃3，Ž = 4，和d计算值1.49克厘米-3。中心铁周围的几何形状是扭曲的三角双锥，两个磷原子分别占据轴向和赤道位置。所有这些化合物都可以在CO 2存在下有效地催化炔丙醇与仲胺的反应，从而提供相应的氨基甲酸酯。一些氨基甲酸酯的产率是文献中报道的最高的（约65％）。