(3S,5R,8S,8aS)-3-butyl-5-propyloctahydroindolizin-8-ol | 929631-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,5R,8S,8aS)-3-butyl-5-propyloctahydroindolizin-8-ol
• 英文别名: (3S,5R,8S,9S)-3-butyl-5-propyl-8-hydroxyindolizidine；(3S,5R,8S,8aS)-3-butyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-ol
• CAS: 929631-68-5
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: OWUDYXYKBKVMPE-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45 mg的产率得到(3S,5R,8S,8aS)-3-butyl-5-propyloctahydroindolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A concise and fully selective synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5R,8S,9S)-3-butyl-5-propyl-8-hydroxyindolizidine

  摘要：

  公开了从黑腹蚁蜂中分离出的蚂蚁毒生物碱(3S,5R,8S,9S)-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚西啶(2)的七步合成，总产率为28.9%。该合成的关键特征是利用碘环化引入3-哌啶醇的羟基。值得注意的是，所有反应步骤均具有优异的化学选择性、区域选择性和/或非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b912190k

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of a Hydroxyindolizidine Alkaloid from the Ant <i>Myrmicaria melanogaster</i>
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota、Tappey Jones、H. Garraffo、Thomas Spande、John Daly

  DOI：10.1055/s-2008-1078502

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of the recently reported ant alkaloid 1 has been achieved starting from commercially available lactam 3 in seven steps and 25% overall yield. The proposed structure of the natural product was confirmed by comparison with synthetic 1 and its absolute configuration established as 3S,5R,8S,9S.

  最近报道的蚂蚁生物碱 1 的首次对映选择性合成是从市售的内酰胺 3 开始分七个步骤实现的，总产率为 25%。天然产物的拟议结构通过与合成 1 的比较得到证实，其绝对构型确定为 3S、5R、8S、9S。
• Synthesis, Determination of the Absolute Stereochemistry, and Evaluations at the Nicotinic Acetylcholine Receptors of a Hydroxyindolizidine Alkaloid from the Ant Myrmicaria melanogaster
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Hideo Nemoto、Kaoru Yamaguchi、Hiroshi Tsuneki、Tsutomu Wada、Toshiyasu Sasaoka、Hideki Sakai、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota、Tappey H. Jones、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande

  DOI：10.3987/com-08-s(d)16

  日期：——

  The first chiral synthesis of new hydroxyindolizidine alkaloid (1) detected in the ant Myrmicaria melanogaster has been achieved, and its absolute stereochemistry was determined to be 3S, 5R, 8S, 9S by the present chiral synthesis.
• A concise and fully selective synthesis of the ant venom alkaloid (3S,5R,8S,9S)-3-butyl-5-propyl-8-hydroxyindolizidine
  作者：Geng-Jie Lin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/b912190k

  日期：——

  A seven-step synthesis of (3S,5R,8S,9S)-3-butyl-5-propyl-8-hydroxyindolizidine (2), an ant venom alkaloid isolated from Myrmicaria melanogaster, is disclosed with an overall yield of 28.9%. The key feature of the synthesis is the use of the iodocyclization for the introduction of the hydroxyl group of the 3-piperidinol. Remarkably, all the reaction steps proceeded with excellent chemo-, regio- and/or diastereoselectivities.

  公开了从黑腹蚁蜂中分离出的蚂蚁毒生物碱(3S,5R,8S,9S)-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚西啶(2)的七步合成，总产率为28.9%。该合成的关键特征是利用碘环化引入3-哌啶醇的羟基。值得注意的是，所有反应步骤均具有优异的化学选择性、区域选择性和/或非对映选择性。