phenyl 3,4-dimethoxybenzoate | 36081-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 3,4-dimethoxybenzoate
• 英文别名: phenyl veratrate
• CAS: 36081-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: HVTAZIAOMDFJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 phenyl 3,4-dimethoxybenzoate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 氧气 、 三甲基乙酸 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96 %的产率得到N-benzyl-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  在含氧条件下，铁催化胺与羧酸和酯的高效直接酰化

  摘要：

  酰胺在天然和合成化合物中普遍存在，酰胺化是迄今为止药物化学中最普遍的反应。此外，对于酯或酸与胺的直接酰胺化的原子经济方法也有很高的需求。受到铁化合物丰富且低毒性的鼓舞，我们设想，如果铁催化剂与分子氧结合，则可以设计一种新的铁催化胺与酯和羧酸的酰化方案。为了确定铁源并评估分子氧、添加剂和不同反应介质的影响，进行了多项实验。然后，许多底物在优化条件下发生反应，并进行实验研究（动力学、自由基捕获和电子顺磁共振实验）以阐明反应机理。结果，发现了分子氧作为胺与羧酸或酯之间直接酰胺化诱导剂的新用途。因此，地球上丰富的第一行金属催化剂（Fe(acac) 3）在低负载下与新戊酸和分子氧在大气压下结合，在可生物降解的绿色溶剂（例如碳酸二乙酯）中引发反应。超过 65 个高产示例证明了该过程的通用性，同时也具有可扩展性。此外，还深入了解了在含氧条件下发生的该反应背后的机制，并解释了在没有分子氧的情况下获得的结果。

  DOI：

  10.1039/d3cy01429k
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 、 苯硼酸 在 吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 C₁₂₂H₁₀₄Cu₄Na₄O₂₈P₄Si₁₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到phenyl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-倍半硅氧烷作为Chan-Evans-Lam偶联的有效预催化剂

  摘要：

  两种笼型铜（II）倍半硅氧烷，即三铜配合物（PhSiO 1.5）8（CuO）3（TMEDA）2 *（MeCN）3 Cu-1和六铜配合物（MeSiO 1,5）12（CuO）6（Py）通过TMEDA辅助反应（TMEDA =四甲基乙二胺）合成了6种* TMEDA Cu-2（分别以30％和16％的收率）。两种产品的结构特征均通过X射线衍射研究确定。配合物Cu-1和Cu-2，以及较早报道的一些Cu（II）-倍半硅氧烷，首次被用作均相苯甲酸的Chan-Evans-Lam（CEL）O-芳基化的预催化剂（苯基苯甲酸酯的最高收率为84％）。观察到的催化活性优于参考催化剂的Cu（OAc）2 * H 2 O.最后，coppersilsesquioxanes的允许观察微波活化的特征在于（下耦合CO CEL的第一例的应用程序我）还原铜的负载，（II）碱添加量低，（iii）反应时间最短。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121022

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Aerobic Oxidative Direct Esterification of Aldehydes with Organoboronic Acids
  作者：Jing-Jing Meng、Min Gao、Yu-Ping Wei、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201200076

  日期：2012.5

  A simple procedure affording benzoates through a NHC‐catalyzed aerobic oxidative esterification of aldehydes with organoboronic acids has been disclosed. This process allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under simple, efficient, and sustainable reaction conditions (see scheme).

  公开了一种简单的方法，该方法通过NHC催化的醛与有机硼酸的好氧氧化酯化反应生成苯甲酸酯。该方法可以在简单，有效和可持续的反应条件下以良好的收率获得各种芳族酯（参见方案）。
• Synthesis of Ionic-Liquid-Supported Diaryliodonium Salts
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Khima Pandey、Ganesh M. Shelke、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201301920

  日期：2014.4

  ionic-liquid-supported diaryliodonium salts is described. The synthesis is simple and practical, and the ionic liquid products require no chromatographic purification. The ionic-liquid-supported diaryliodonium salts are quite stable, and they did not show any sign of decomposition or loss of reactivity, even after being stored for one month at 5 °C. The reactivity of these salts was explored in the phenylation of substituted

  描述了离子液体负载的二芳基碘盐的合成。合成简单实用，离子液体产品无需色谱纯化。离子液体负载的二芳基碘鎓盐非常稳定，即使在 5°C 下储存 1 个月后，它们也没有表现出任何分解或反应性丧失的迹象。在取代酚和羧酸的苯基化反应中探索了这些盐的反应性，并分别以良好的收率和高纯度合成了相应的二芳基醚和芳基酯。
• Hansch analysis of veratric acid derivatives as antimicrobial agents
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Sucheta Ohlan、Ruchita Ohlan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.008

  日期：2009.2

  The synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of a new series of veratric acid derivatives are presented. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the title compounds was assessed against a panel of microorganisms including Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi. Some of the veratric acid derivatives exhibited significant in vitro antimicrobial activity. QSAR investigation

  介绍了一系列新的veratric acid衍生物的合成，表征和抗菌性评估。评估标题化合物对包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌在内的一系列微生物的初步体外抗菌活性。一些维甲酸衍生物表现出显着的体外抗菌活性。通过QSAR研究发现了维甲酸衍生物的不同理化参数与其抗菌活性之间的相关性，表明拓扑参数在描述抗菌活性方面的重要性。
• Cu(II)-silsesquioxanes as efficient precatalysts for Chan-Evans-Lam coupling
  作者：G.S. Astakhov、M.M. Levitsky、X. Bantreil、F. Lamaty、V.N. Khrustalev、Y.V. Zubavichus、P.V. Dorovatovskii、E.S. Shubina、A.N. Bilyachenko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121022

  日期：2020.1

  Two cage copper(II)silsesquioxanes, namely, tricopper complex (PhSiO1.5)8(CuO)3(TMEDA)2*(MeCN)3 Cu-1 and hexacopper complex (MeSiO1,5)12(CuO)6(Py)6*TMEDA Cu-2 were synthesized (in 30% and 16% yield, respectively) via TMEDA-assisted reactions (TMEDA = tetramethylethylenediamine). Structural features of both products were established by X-ray diffraction study. Complexes Cu-1 and Cu-2, along with some

  两种笼型铜（II）倍半硅氧烷，即三铜配合物（PhSiO 1.5）8（CuO）3（TMEDA）2 *（MeCN）3 Cu-1和六铜配合物（MeSiO 1,5）12（CuO）6（Py）通过TMEDA辅助反应（TMEDA =四甲基乙二胺）合成了6种* TMEDA Cu-2（分别以30％和16％的收率）。两种产品的结构特征均通过X射线衍射研究确定。配合物Cu-1和Cu-2，以及较早报道的一些Cu（II）-倍半硅氧烷，首次被用作均相苯甲酸的Chan-Evans-Lam（CEL）O-芳基化的预催化剂（苯基苯甲酸酯的最高收率为84％）。观察到的催化活性优于参考催化剂的Cu（OAc）2 * H 2 O.最后，coppersilsesquioxanes的允许观察微波活化的特征在于（下耦合CO CEL的第一例的应用程序我）还原铜的负载，（II）碱添加量低，（iii）反应时间最短。
• Efficient iron-catalyzed direct acylation of amines with carboxylic acids and esters under oxygenated conditions
  作者：Maria Obieta、Garazi Urgoitia、María Teresa Herrero、Raul SanMartin

  DOI：10.1039/d3cy01429k

  日期：2024.1.22

  medicinal chemistry. In addition, atom-economical procedures for the direct amidation of esters or acids with amines are in high demand. Encouraged by the abundance and low toxicity of iron compounds, we envisaged that a new iron-catalyzed protocol for the acylation of amines with both esters and carboxylic acids could be designed if the iron catalyst was combined with dioxygen. Several experiments were

  酰胺在天然和合成化合物中普遍存在，酰胺化是迄今为止药物化学中最普遍的反应。此外，对于酯或酸与胺的直接酰胺化的原子经济方法也有很高的需求。受到铁化合物丰富且低毒性的鼓舞，我们设想，如果铁催化剂与分子氧结合，则可以设计一种新的铁催化胺与酯和羧酸的酰化方案。为了确定铁源并评估分子氧、添加剂和不同反应介质的影响，进行了多项实验。然后，许多底物在优化条件下发生反应，并进行实验研究（动力学、自由基捕获和电子顺磁共振实验）以阐明反应机理。结果，发现了分子氧作为胺与羧酸或酯之间直接酰胺化诱导剂的新用途。因此，地球上丰富的第一行金属催化剂（Fe(acac) 3）在低负载下与新戊酸和分子氧在大气压下结合，在可生物降解的绿色溶剂（例如碳酸二乙酯）中引发反应。超过 65 个高产示例证明了该过程的通用性，同时也具有可扩展性。此外，还深入了解了在含氧条件下发生的该反应背后的机制，并解释了在没有分子氧的情况下获得的结果。