S-phenyl heptanethioate | 61765-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl heptanethioate
• 英文别名: HexC(O)SPh
• CAS: 61765-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: WHZSWIXSTSBLFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-137 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 S-phenyl heptanethioate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(phenylthiomethyl)non-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硒化，导致功能化烯丙基硒化物的区域选择性形成。

  摘要：

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。

  DOI：

  10.1021/ol801329q
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)cyclohexene 在 三氯化铝 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-phenyl heptanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbonylative coupling of alkyl halides with thiols: a radical process faster than easier nucleophilic substitution
  作者：Han-Jun Ai、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc07578g

  日期：——

  How to make a carbonylative coupling faster than the easier nucleophilic substitution? In this communication, a rhodium-catalyzed radical-based carbonylative coupling of alkyl halides with thiolphenols has been realized. Thioesters were isolated in good yields in general.

  如何使羰基偶合比容易的亲核取代更快？在这种交流中，已经实现了烷基卤与硫醇酚的铑催化的基于自由基的羰基偶联。通常，以高收率分离出硫代酸酯。
• Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Konomoto, Kohichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4473 - 4481
  作者：Ohmori, Hidenobu、Maeda, Hatsuo、Konomoto, Kohichi、Sakai, Kiyoshi、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——
• Hiroi, Kunio; Sato, Hiroyasu; Chen, Lih-Ming, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1413 - 1426
  作者：Hiroi, Kunio、Sato, Hiroyasu、Chen, Lih-Ming、Kotsuji, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• Dess–Martin periodinane mediated synthesis of thioesters from aldehydes
  作者：Sunita B. Bandgar、B.P. Bandgar、B.L. Korbad、S.S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.024

  日期：2007.2

  Dess-Martin periodinane (DMP) mediated efficient synthesis of thioesters from the corresponding aldehydes under mild conditions is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIROI, KUNIO;SATO, HIROYASU;KOTSUJI, KUMIKO, CHEM. LETT., 1986, N 5, 743-746
  作者：HIROI, KUNIO、SATO, HIROYASU、KOTSUJI, KUMIKO

  DOI：——

  日期：——