1-allyl-5'-O-tritylinosine | 911430-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-allyl-5'-O-tritylinosine
• 英文别名: 1-allyl-5''-O-tritylinosine；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-1-prop-2-enylpurin-6-one
• CAS: 911430-78-9
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₅
• 分子量: 550.614
• InChiKey: WUKAFOPIIOGNJA-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5'-O-tritylinosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到5-amino-1-(5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-(N-allyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5'-O-Tritylinosine及其类似物作为人胸苷磷酸化酶的变构抑制剂。

  摘要：

  基于我们先前的发现，即5'-O-三苯甲基肌氨酸（KIN59）可以作为血管生成酶胸苷磷酸化酶（TPase）的变构抑制剂，我们已经进行了合成和酶促评估，研究了一系列在位置修饰的核苷类似物嘌呤环的1、2或6，以及先导化合物KIN59的核糖部分的5'-位置。SAR研究表明，可以在KIN59上进行相当大的结构变异，而不会影响TPase抑制作用。因此，与KIN59相比，在5'-O-三苯甲基肌氨酸的N（1）位上引入环丙基甲基或环己基甲基基团提高了对TPase的抑制活性10倍。此外，核糖5'-位的三苯甲基似乎对TPase抑制至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm0605379
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-三苯甲基肌苷 、 3-溴丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1-allyl-5'-O-tritylinosine
  参考文献：
  名称：

  5'-O-Tritylinosine及其类似物作为人胸苷磷酸化酶的变构抑制剂。

  摘要：

  基于我们先前的发现，即5'-O-三苯甲基肌氨酸（KIN59）可以作为血管生成酶胸苷磷酸化酶（TPase）的变构抑制剂，我们已经进行了合成和酶促评估，研究了一系列在位置修饰的核苷类似物嘌呤环的1、2或6，以及先导化合物KIN59的核糖部分的5'-位置。SAR研究表明，可以在KIN59上进行相当大的结构变异，而不会影响TPase抑制作用。因此，与KIN59相比，在5'-O-三苯甲基肌氨酸的N（1）位上引入环丙基甲基或环己基甲基基团提高了对TPase的抑制活性10倍。此外，核糖5'-位的三苯甲基似乎对TPase抑制至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm0605379

文献信息

• Microwave-Assisted Selective 5′-<i>O</i>-Trityl Protection of Inosine Derivatives
  作者：C. Kappe、Elena Casanova、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1055/s-2007-982532

  日期：2007.7

  The efficient microwave-assisted synthesis of 5′- O-trityl inosine derivatives is described. The reported protocol allows the protection of inosine derivatives in significantly higher yields and shorter reaction times than the standard thermal conditions. This procedure is particularly suitable for modified inosines where the 5′-OH is sterically hindered (i.e. 8-bromoinosine).

  描述了 5'-O-三苯甲基肌苷衍生物的高效微波辅助合成。报告的协议允许以比标准热条件显着更高的产率和更短的反应时间保护肌苷衍生物。该程序特别适用于 5'-OH 位阻的修饰肌苷（即 8-溴肌苷）。
• 5‘-<i>O</i>-Tritylinosine and Analogues as Allosteric Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Elena Casanova、Ana-Isabel Hernández、Eva-María Priego、Sandra Liekens、María-José Camarasa、Jan Balzarini、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm0605379

  日期：2006.9.1

  On the basis of our previous findings that 5'-O-tritylinosine (KIN59) behaves as an allosteric inhibitor of the angiogenic enzyme thymidine phosphorylase (TPase), we have undertaken the synthesis and enzymatic evaluation of a novel series of nucleoside analogues modified at positions 1, 2, or 6 of the purine ring and at the 5'-position of the ribose moiety of the lead compound KIN59. SAR studies indicate

  基于我们先前的发现，即5'-O-三苯甲基肌氨酸（KIN59）可以作为血管生成酶胸苷磷酸化酶（TPase）的变构抑制剂，我们已经进行了合成和酶促评估，研究了一系列在位置修饰的核苷类似物嘌呤环的1、2或6，以及先导化合物KIN59的核糖部分的5'-位置。SAR研究表明，可以在KIN59上进行相当大的结构变异，而不会影响TPase抑制作用。因此，与KIN59相比，在5'-O-三苯甲基肌氨酸的N（1）位上引入环丙基甲基或环己基甲基基团提高了对TPase的抑制活性10倍。此外，核糖5'-位的三苯甲基似乎对TPase抑制至关重要。