3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan | 170651-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: 4-methyl-3-(trimethylsilyl)furan；Silane, trimethyl(4-methyl-3-furanyl)-；trimethyl-(4-methylfuran-3-yl)silane
• CAS: 170651-01-1
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: CLVIGSAHPGPOIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基化呋喃的区域特异性合成多取代呋喃：玫瑰呋喃的简便合成方法

  摘要：

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00083-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 4-苯基恶唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 120.0h， 以75%的产率得到3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基化呋喃的区域特异性合成多取代呋喃：玫瑰呋喃的简便合成方法

  摘要：

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00083-5

文献信息

• Synthetic studies of furanosesquiterpenoid tetrahydrolinderazulenes. Total synthesis of (±)-echinofuran
  作者：Ho-Kee Yim、Yun Liao、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00181-9

  日期：2003.3

  reported to inhibit cell division of fertilized sea urchin eggs. The synthesis of 1 was achieved by a Ring A→Ring AC→Ring ABC approach employing 3-methyl-4-(trimethylsilyl)furan (2) as a precursor. A Suzuki coupling reaction and a Lewis acid mediated Friedel-Crafts cyclization were the other key steps in the construction of the ring systems. In other preliminary model studies, two furan-containing 5,7,5-fused

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。
• Song, Zhi Zhong; Wong, Henry N. C., Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 4, p. 673 - 680
  作者：Song, Zhi Zhong、Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。
• Regiospecific substitution of the carbon–boron bond of tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine: a model ring C→BC→ABC approach towards eudesmanolides
  作者：Chung-Yan Yick、Henry N.C Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00654-8

  日期：2001.8

  A synthetic study of eudesmanolides was performed utilizing a Suzuki coupling reaction of tris(4-methylfuran-3-yl)boroxine (6) as the pivotal step. The other key reactions involved Friedel–Crafts acylation, Wacker–Tsuji reaction and aldol condensation. In this Ring C→BC→ABC approach, a model compound 3 towards the synthesis of eudesmanolides 11,13-dihydrotubiferin (1) and artogallin (2) was realized

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。