1-Trimethylsilyl-3-triisopropylsilyl-propyne | 139459-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Trimethylsilyl-3-triisopropylsilyl-propyne
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-3-(triisopropylsilyl)-1-propyne；triisopropyl(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)silane；Silane, trimethyl[3-[tris(1-methylethyl)silyl]-1-propynyl]-；trimethyl-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-1-ynyl]silane
• CAS: 139459-16-8
• 化学式: C₁₅H₃₂Si₂
• 分子量: 268.59
• InChiKey: MBCXCLJBYYSAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilyl-3-triisopropylsilyl-propyne 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到triisopropyl(prop-2-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  硅对乙烯基的阳离子稳定作用可实现烷基酮的形式上无金属的α-芳构化。

  摘要：

  硅稳定乙烯基阳离子物质的能力导致炔烃的氧化还原芳基化，从而解除了烷基取代炔烃的反应性和区域选择性的严格限制。这样可以在温和的条件下以良好至极好的收率和高官能团耐受性合成一系列α-甲硅烷基-α'-芳基酮，从而可以除去最终产物中的硅部分以进行正式的丙酮单芳基化转化，或利用羰基的任一侧进行后续亲电取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201909381
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 三异丙基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到1-Trimethylsilyl-3-triisopropylsilyl-propyne
  参考文献：
  名称：

  硅对乙烯基的阳离子稳定作用可实现烷基酮的形式上无金属的α-芳构化。

  摘要：

  硅稳定乙烯基阳离子物质的能力导致炔烃的氧化还原芳基化，从而解除了烷基取代炔烃的反应性和区域选择性的严格限制。这样可以在温和的条件下以良好至极好的收率和高官能团耐受性合成一系列α-甲硅烷基-α'-芳基酮，从而可以除去最终产物中的硅部分以进行正式的丙酮单芳基化转化，或利用羰基的任一侧进行后续亲电取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201909381

文献信息

• Dipolar cyclization reactions in heterocyclic synthesis: a novel route to furanophanes
  作者：Wolfgang Eberbach、Norbert Laber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77672-6

  日期：1992.1

  The multistep transformation of 2,3-bridged butenynyl oxiranes 8 into furanophanes 12 involving bridgehead olefins 11 as key intermediates is described. The two lower members of 12 undergo rapid air oxidation resulting in the formation of the dienediones 14a,b. 14b is converted by base into the bicyclo[6.3.0]undecadienone 15.

  描述了将2，3-桥连的丁炔基环氧乙烷8经多步转化为呋喃并烷12，其涉及桥头烯烃11作为关键中间体。12的两个下部构件经历快速的空气氧化，从而导致二叉二酮14a，b的形成。14b被碱基转化为双环[6.3.0] undecadienone 15。
• Iodine catalyzes C-glycosidation of d-glucal with silylacetylene
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Poolsak Sahakitpichan、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01540-5

  日期：2003.8

  A convenient method for C-glycosidation (alkynylation) with various silylacetylenes to D-glucal by iodine molecule via iodo-oxonium intermediates provided exclusively the a-acetylene glycoside products. Eleven successful examples are shown under this condition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Different C-Glycosidation Products of Glucal with Alkynyl or Propargyl Silanes under Acidic Conditions
  作者：Minoru Isobe、Wanna Phoosaha、Rungnapha Saeeng、Kazunobu Kira、Chavi Yenjai

  DOI：10.1021/ol035957w

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Propargylic and acetylenic silyl groups on propyne control the C-glycosidation products depending on the trimethylsilyl and triisopropylsilyl groups used. Some mechanistic discussions are included.
• Vinyl Cation Stabilization by Silicon Enables a Formal Metal‐Free α‐Arylation of Alkyl Ketones
  作者：Amandine Pons、Jean Michalland、Wojciech Zawodny、Yong Chen、Veronica Tona、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201909381

  日期：2019.11.25

  regioselectivity of alkyl-substituted alkynes are lifted. This allows the synthesis of a range of α-silyl-α'-arylketones under mild conditions in good to excellent yields and with high functional group tolerance, whereby the silicon moiety in the final products can either be removed for a formal acetone monoarylation transform, or capitalized upon for subsequent electrophilic substitutions at either side of the

  硅稳定乙烯基阳离子物质的能力导致炔烃的氧化还原芳基化，从而解除了烷基取代炔烃的反应性和区域选择性的严格限制。这样可以在温和的条件下以良好至极好的收率和高官能团耐受性合成一系列α-甲硅烷基-α'-芳基酮，从而可以除去最终产物中的硅部分以进行正式的丙酮单芳基化转化，或利用羰基的任一侧进行后续亲电取代。