3a-(prop-1-ynyl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-2-one | 1173898-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3a-(prop-1-ynyl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: 7a-prop-1-ynyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-2-one
• CAS: 1173898-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IGKNGIDRYLTGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-(prop-1-ynyl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-2-one 、 苯基氯化镁 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三丁基,三丁酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到2-(2-phenylprop-1-enylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化SN2'取代炔丙基二氧戊环合成α-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900226
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 1-(prop-1-ynyl)cyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3a-(prop-1-ynyl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化SN2'取代炔丙基二氧戊环合成α-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900226