1-benzhydryl-2,4-dimethoxybenzene | 70430-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-benzhydryl-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: ((2,4-dimethoxyphenyl)methylene)dibenzene
• CAS: 70430-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: CIRKXGGMNWHTMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-2,4-dimethoxybenzene 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 1-benzhydryl-5-chloro-2,4-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Application of Amorphous Semi-Conductors for Optical Tomography

  摘要：

  DOI：

  10.1177/002029400003300603
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Dimethoxy-phenyl)-diphenyl-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzhydryl-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  光化学逆-Friedel-Crafts 烷基化。环己二烯基阳离子的快速重排

  摘要：

  本文报道了使用激光闪光光解 (LFP) 技术来证明 1,3-二甲氧基苯和二苯甲基的 Friedel-Crafts 反应的环己二烯基阳离子 (σ 配合物)...

  DOI：

  10.1139/v96-282

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。
• Tritylium assisted iodine catalysis for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Thibaut Courant、Marine Lombard、Dina V. Boyarskaya、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/d0ob01502d

  日期：——

  The combined Lewis acid catalytic system, generated from molecular iodine and tritylium tetrafluoroborate effectively catalyzed the Friedel–Crafts (FC) arylation of diarylmethyl sulfides providing an efficient access to various unsymmetrical triarylmethanes. The addition of tritylium and iodine created a more active catalytic system to promote the cleavage of sulfidic C–S bonds.

  由分子碘和四氟硼酸三苯甲基酯生成的组合路易斯酸催化体系有效地催化二芳基甲基硫醚的傅克（FC）芳基化，从而有效地获得各种不对称三芳基甲烷。三苯甲基和碘的添加创造了一个更活跃的催化体系，以促进硫化 C-S 键的断裂。
• Copper-mediated arylation with arylboronic acids: Facile and modular synthesis of triarylmethanes
  作者：H Surya Prakash Rao、A Veera Bhadra Rao

  DOI：10.3762/bjoc.12.49

  日期：——

  A facile and modular synthesis of triarylmethanes was achieved in good yield via a two-step sequence in which the final step is the copper(II)-catalyzed arylation of diarylmethanols with arylboronic acids. By using this protocol a variety of symmetrical and unsymmetrical triarylmethanes were synthesized. As an application of the newly developed methodology, we demonstrate a high-yielding synthesis of the triarylmethane intermediate towards an anti-breast-cancer drug candidate.

  通过一种简便且模块化的方法，成功地合成了三芳基甲烷，收率良好，该方法包括两步反应序列，最后一步是使用铜(II)催化的芳基硼酸酯与二芳基甲醇进行芳基化反应。通过使用这种方法，合成了各种对称和非对称的三芳基甲烷化合物。作为新开发方法的应用，我们展示了一种高产率的合成方法，用于合成三芳基甲烷中间体，以制备一种抗乳腺癌药物候选化合物。
• THE FIRST APPLICATION OF ANION-CATALYZED PHASE-TRANSFER CATALYSIS TO FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION
  作者：Hiroshi Kobayashi、Takaaki Sonoda、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.1185

  日期：1982.8.5

  Friedel–Crafts alkylation proceeded by catalysis of tetrakis[3,5-di(F-methyl)phenyl]borate (TFPB) in a dichloromethane-aqueous sulfuric acid two-phase system. Kinetic evidence indicated that oxonium-TFPB ion-pair in the organic phase was operative as a catalyst.

  Friedel-Crafts 烷基化通过在二氯甲烷-硫酸水溶液两相体系中催化四[3,5-二(F-甲基)苯基]硼酸酯 (TFPB) 进行。动力学证据表明有机相中的氧鎓-TFPB 离子对可用作催化剂。
• 利用[EG]2[ZnCl2]催化制备三芳基甲烷类化合物
  申请人：大连大学

  公开号：CN105237362A

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及一种催化制备三芳基甲烷类化合物的方法，特别涉及一种利用深共熔溶剂([EG] 2 [ZnCl 2 ])通过Friedel-Crafts烷基化反应催化生成对三芳基甲烷类化合物的方法。以富电子芳烃及二芳基甲醇为底物，[EG] 2 [ZnCl 2 ]兼做反应溶剂与催化剂，通过Friedel-Crafts烷基化反应来制备三芳基甲烷类化合物。本发明中所使用的[EG] 2 [ZnCl 2 ]催化活性高，选择性高，反应产率高，可以有效减少其他有机溶剂和有毒催化剂的使用，降低了催化剂对设备的腐蚀性，并且后处理简单方便。