2-(3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione | 198895-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)isoindolin-1,3-dione；3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-1-ylphthalimide；4-benzyl-1-(3-N-phthalimido-n-prop-1-yl)piperidine；2-[3-(4-benzyl-1-piperidyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 198895-29-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: OTFQIRZMEUIQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzyl-3-(4-benzyl-1-piperidinyl)-1-propaneamine
  参考文献：
  名称：

  EP1180513

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of Phthalimide-Donepezil Hybrids as Potent Multitarget- Directed Ligands for the Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  背景：由于AD的复杂病因，多靶向配体（MTDLs），结合两种或更多不同的药理成分，已经在症状性和疾病修饰效率方面得到发展，并被认为是治疗AD的有效途径。 方法：为了测试它们的生物活性，包括AChE/BChE抑制活性和MAOA/MAO-B抑制活性。此外，进行了分子建模研究，以了解结合模式。 结果：结果显示，化合物4c显示出最佳的AChE抑制活性，IC50值为4.2μM，这得到了动力学研究和对接研究的支持。化合物4c也是选择性的MAO-B抑制剂（IC50 = 8.2μM）。此外，化合物4c在体外可以穿过血脑屏障。 结论：化合物4c值得进一步研究，作为治疗阿尔茨海默病的潜在多功能药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200420120519

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiproliferative activity of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Ramineni Venkatesh、Suresh Kasaboina、Sridhara Janardhan、Nishant Jain、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1007/s00044-016-1632-9

  日期：2016.9

  Two series of novel quinazolin-4(3H)-one derivatives (10a–g and 11a–g) have been synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against human HeLa, MIAPACA, MDA-MB-231, and IMR-31 cancer cell lines. The synthesized compounds were characterized by spectral (Fourier transform infrared, 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectra)

  合成了两个系列的新型喹唑啉-4（3 H）-一衍生物（10a–g和11a–g），并评估了它们对人HeLa，MIAAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的体外抗增殖活性癌细胞系。合成的化合物通过光谱（傅立叶红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，高分辨率质谱）进行表征。其中，化合物11e和11g对MIAPACA人癌细胞系显示出强大的体外抗增殖活性，GI 50值为0.02，小于0.01μM。明显地，化合物10a，10b，10c，10g，11b，11c，11d，11e，11f显示了针对人癌细胞系MIAPACA，MDA-MB-231和IMR-31的GI 50值为0.1至0.87μM的活性。我们已经探索了HDAC8和EHMT2蛋白中可能的结合模式和关键的活性位点相互作用。对接结果是对实验结果的补充。
• N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Co.

  公开号：US06525069B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学式为（I）：或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• [EN] N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000035449A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I) or pharmaceutical acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3调节剂的公式(I)或其药学可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Gpr14 antagonist
  申请人：——

  公开号：US20040063699A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A novel GPR14 antagonist. The GPR14 antagonist comprises a compound represented by the formula (I) or a salt thereof wherein Ar represents optionally substituted aryl; X represents a spacer; n is an integer of 1 to 10; R represents an optionally substituted hydrocarbon group, etc., provided that R may be bonded to Ar, etc. to form a ring; and Y represents optionally substituted amino, etc. 1

  一种新型的GPR14拮抗剂。该GPR14拮抗剂包括由式(I)或其盐所表示的化合物，其中Ar代表可选取代的芳基; X代表一个间隔物; n为1到10的整数; R代表可选取代的碳氢基团等，但R可以与Ar等连接形成环; Y代表可选取代的氨基等。
• CYCLIC AMIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1180513A1

  公开（公告）日：2002-02-20

  A compound of the formula: wherein R1 is a hydrocarbon group, R2 is a hydrocarbon group having 2 or more carbon atoms, where R1 and R2 may in combination form, together with an adjacent nitrogen atom, a ring optionally having a substituent or substituents, R3 is a hydrocarbon group optionally having a substituent or substituents or a heterocyclic group optionally having a substituent or substituents, R4 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group and the like, E is a divalent chain hydrocarbon group and the like, G is CO or SO2, J is a nitrogen atom, a methine group and the like, and Q and R are each a divalent chain C1-3 hydrocarbon group and the like, and a salt thereof show a superior CCR5 antagonistic activity and are useful as agents for the prophylaxis or treatment of HIV infection of human peripheral blood mononuclear cells, particularly AIDS.

  以下式子的化合物 其中 R1 是烃基；R2 是具有 2 个或 2 个以上碳原子的烃基；其中 R1 和 R2 可与相邻的氮原子结合形成任选具有一个或多个取代基的环；R3 是任选具有一个或多个取代基的烃基或任选具有一个或多个取代基的杂环基；R4 是氢原子、烃基、杂环基等；E 是二价链烃基等；G 是 CO 或 SO2；J 是氮原子、甲基等、E是二价链烃基等，G是CO或SO2，J是氮原子、甲基等，Q和R各自是二价链C1-3烃基等，它们及其盐具有优异的CCR5拮抗活性，可作为预防或治疗人类外周血单核细胞HIV感染，特别是艾滋病的药物。