2-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)oxy]-4(1H)-pyrimidinone | 927439-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)oxy]-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-[3-[(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]propoxy]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 927439-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃N₃O₂
• 分子量: 379.382
• InChiKey: IAQCBWBUFTVZAL-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)oxy]-4(1H)-pyrimidinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)oxy]-4(1H)-pyrimidinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLO (3,1,0) HEXAN DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RCEPTORS

  摘要：

  公开号：

  EP1926723B1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-[3-({4-[(phenylmethyl)oxy]-2-pyrimidinyl}oxy)propyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}propyl)oxy]-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  AZABICYCLO (3,1,0) HEXAN DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RCEPTORS

  摘要：

  公开号：

  EP1926723B1

文献信息

• AZABICYCLO (3, 1, 0) HEXAN DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Arista Luca

  公开号：US20090221618A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein: p is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; n is 3 or 4; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; n is 2 or 3; X is —CH 2 —, —O— or —S—; Z may be —CH— or N; A is a group P or P1, wherein P is and P1 is ; and Y is hydrogen, —OH, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, phenyl or a heteroaromatic group, wherein the phenyl and the heteroaromatic group are optionally substituted by one or two substituents selected from a group consisting of C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and haloC 1-4 alkoxy; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat substance related disorders, as antipsychotic agents premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及式（I）的新化合物或其盐： 其中： p为0、1、2、3、4或5； R1独立地选自以下组：卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基和SF5； n为3或4； R2为氢或C1-4烷基； n为2或3； X为—CH2—、—O—或—S—； Z可以是—CH—或N； A是P或P1，其中P为，P1为； Y为氢、—OH、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、苯基或杂环芳基，其中苯基和杂环芳基可以选择地被一个或两个取代基取代，所述取代基选自C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基和卤代C1-4烷氧基； 本发明还涉及制备它们的方法，用于这些方法的中间体，含有它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗物质相关障碍、作为抗精神病药物、早泄或认知障碍的治疗剂。
• US7745458B2
  申请人：——

  公开号：US7745458B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• AZABICYCLO (3,1,0) HEXAN DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RCEPTORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1926723B1

  公开（公告）日：2009-05-13