dec-1-enyloxy-trimethyl-silane | 51075-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dec-1-enyloxy-trimethyl-silane
• 英文别名: 1-trimethylsilanyloxy-dec-1-ene；dec-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 51075-24-2
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: NKUUPHUFQNDOAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-enyloxy-trimethyl-silane 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-Diethoxymethyl-undecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(二乙氧基甲基)链烷醛的简便合成

  摘要：

  通过二异丁基氢化铝还原 3-（二乙氧基甲基）链烷酸乙酯，以中等收率获得 3-（二乙氧基甲基）链烷醛，其通过铜（II）催化重氮乙酸乙酯与 1-三甲基甲硅烷氧基-1 的反应在一锅中简单合成-烯烃，然后在原甲酸三乙酯存在下用浓硫酸将所得环丙烷开环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3603
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 反应 0.5h， 生成 dec-1-enyloxy-trimethyl-silane 、 2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-{1-[(trimethylsilyl)oxy]decyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Unerwartete reaktionsprodukte von N-methyl-N-Trimethylsilyltrifluoracetamid (MSTFA) mit aldehyden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91265-7

文献信息

• O-Silylated Enolates - Versatile Intermediates for Organic Synthesis
  作者：Jerald K. RASMUSSEN

  DOI：10.1055/s-1977-24284

  日期：——

  Recent developments in the preparation and reactions of silyl enol ethers derived from aldehydes, ketones, and carboxylic acids and esters are discussed. These versatile compounds provide tremendous potential as synthetic enol equivalents. 1. Synthesis of Silyl Enol Ethers 1.1. Preparation from Enolates 1.2. Preparation from Hydrosilanes 1.3. Preparation from Other Silylating Agents 1.4. Preparation by Thermal Rearrangements 2. Synthesis of Ketene Silyl Acetals 2.1. Preparation from α-Anions and Dianions 2.2. Preparation by Hydrosilylation 3. Reactions of Silylated Enols 3.1. Preparation of Directed Enolates 3.2. Addition of Halides to the Double Bond 3.3. Reactions with Hydrogen Halides 3.4. Cycloaddition Reactions 3.5. Oxidation of Silyl Enol Ethers 3.6. Titanium(IV) Chloride Promoted Reactions 3.7. Thermal Rearrangements of Ketene Silyl Acetals 4. Conclusion

  近期在醛、酮、羧酸及其酯衍生的硅醚烯醇化合物的制备及反应方面的进展被讨论。这些多用途化合物作为合成烯醇等价物的潜力巨大。1. 硅醚烯醇的合成 1.1. 来自烯醇盐的制备 1.2. 来自氢硅烷的制备 1.3. 来自其他硅化剂的制备 1.4. 通过热重排的制备 2. 烯酮硅缩醛的合成 2.1. 来自α-阴离子和二阴离子的制备 2.2. 通过氢硅化的制备 3. 硅化烯醇的反应 3.1. 定向烯醇盐的制备 3.2. 卤素对双键的加成 3.3. 与氢卤酸的反应 3.4. 环加成反应 3.5. 硅醚烯醇的氧化 3.6. 钛(IV)氯化物促进的反应 3.7. 烯酮硅缩醛的热重排 4. 结论
• A General Synthesis of<i>S</i>-(β-Oxoalkyl)<i>O,O</i>-Dialkyl Thio- and Dithiophosphates
  作者：P. Dybowski、A. Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1990-26957

  日期：——

  A novel, general synthesis of S-(β-oxoalkyl) and S-(β-oxocycloalkyl) O,O-dialkyl thio- and dithiophosphates based on the reaction of silyl enol ethers with O,O-dialkyl chlorothio- and O,O-dialkyl bromodithiophosphonates is described.

  描述了一种新颖的通用合成方法，用于 S-(β-氧烷基) 和 S-(β-氧环烷基) O,O-二烷基硫和二硫磷酸盐，该方法基于硅烯醇醚与 O,O-二烷基氯硫酸盐和 O,O-二烷基溴二硫磷酸盐反应。
• A General Synthesis of<i>Se</i>-(β-Oxoalkyl)<i>O,O</i>-Dialkyl Selenophosphates
  作者：Piotr Dybowski、Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1055/s-1992-26173

  日期：——

  A general synthesis of a new class of compounds Se-(β-oxoalkyl) O,O-dialkyl selenophosphates based on selenophosphorylation of silyl enol ethers with the chloroselenotrialkoxyphosphonium chlorosulfide 3 is described.

  本论文描述了一种新化合物 Se-(δ-oxoalkyl) O,O-二烷基硒磷酸盐的一般合成方法，该方法基于硅基烯醇醚与氯硒三烷氧基鏻氯硫化物 3 的硒磷化反应。
• Three-Component Coupling Approach to Trachyspic Acid
  作者：Daniel C. Schmitt、Leighann Lam、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol202002r

  日期：2011.10.7

  Three-component coupling of the lithium enolate of t-BuOAc, silyl glyoxylate, and an alpha,beta-unsaturated ketone enables the rapid construction of the trachyspic acid carbon skeleton. A 3,4-disubstituted isoxazole is utilized to mask the C7/C9 dicarbonyl. New enolsilane/nitrile-oxide cycloadditions enable the preparation of various 3,4-disubstituted isoxazoles that are challenging to access by other means.
• Synthetic methods. VIII. Hydroxylation of carbonyl compounds via silyl enol ethers
  作者：Alfred Hassner、Robert H. Reuss、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00911a027

  日期：1975.11