(R)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide | 958638-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide
• 英文别名: (r)-4,4,4-Triphenyl-1-butene oxide；(2R)-2-(2,2,2-triphenylethyl)oxirane
• CAS: 958638-98-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: KFRZMUQIECNTAO-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide 、 叔丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86.26%的产率得到tert-butyl bis[3-triphenylmethyl-2(R)-hydroxypropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  甲基锂试剂存在下不对称加成醛中手性氨基二醇三齿配体的催化活性和催化机理的研究

  摘要：

  发现在甲基锂试剂存在下，几种高度模块化的手性氨基二醇三齿配体可有效用于芳族醛的不对称烷基化反应，在相对温和的条件下可提供高达96％的ee值和高达94％的收率。对这些配体的催化活性的研究表明，配体的对映选择性与取代的N-烷基和亲核的Li-烷基的空间特性有关。将Ti（O - Pr）4添加到配体3c中，1 H NMR光谱显示六配位的Ti过渡态络合物，溶液中仅生成一个Ti金属中心。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.06.012
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 三苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以64.8%的产率得到(R)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide
  参考文献：
  名称：

  甲基锂试剂存在下不对称加成醛中手性氨基二醇三齿配体的催化活性和催化机理的研究

  摘要：

  发现在甲基锂试剂存在下，几种高度模块化的手性氨基二醇三齿配体可有效用于芳族醛的不对称烷基化反应，在相对温和的条件下可提供高达96％的ee值和高达94％的收率。对这些配体的催化活性的研究表明，配体的对映选择性与取代的N-烷基和亲核的Li-烷基的空间特性有关。将Ti（O - Pr）4添加到配体3c中，1 H NMR光谱显示六配位的Ti过渡态络合物，溶液中仅生成一个Ti金属中心。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.06.012

文献信息

• Trityl-Containing Alcohols—An Efficient Chirality Transmission Process from Inductor to the Stereodynamic Propeller and their Solid-State Structural Diversity
  作者：Sylwia Górczyńska、Aleksandra Brzdonkiewicz、Maciej Jelecki、Agnieszka Czapik、Bartosz Stasiak、Marcin Kwit

  DOI：10.3390/molecules25030707

  日期：——

  form aggregates stabilized by OH•••O hydrogen bonds. However, the presence of two trityl groups precludes formation of OH•••O hydrogen bonding. Additionally, the trityl group seems to be responsible for the formation of the solid solutions by e.g., racemates of trans- and cis-2-tritylcyclohexanol. Therefore, the trityl group acts as a supramolecular protective group, which in turn can be used in the

  研究了一系列光学活性三苯甲基衍生物从永久手性中心到立体动力学三苯甲基的动态手性传递的级联过程。使用互补方法进行的结构分析使我们能够确定手性转移的机制。手性传递过程涉及一组微弱但互补的静电相互作用。三苯甲基螺旋桨中螺旋性的诱导是通过在三苯甲基紫外线吸收区域中上升的非零棉花效应来揭示的。紧邻含三苯甲基的立体中心的附加立体中心的存在显着影响符号，并在较小程度上影响相应棉花效应的大小。尽管三苯甲基体积庞大，但在结晶相中，正在研究的分子严格填充空间。在晶体中，分子形成由 OH•••O 氢键稳定的聚集体。然而，两个三苯甲基的存在阻止了 OH•••O 氢键的形成。此外，三苯甲基似乎是形成固溶体的原因，例如反式和顺式-2-三苯甲基环己醇的外消旋物。因此，三苯甲基作为超分子保护基团，可用于晶体工程。反式和顺式-2-三苯甲基环己醇的外消旋物。因此，三苯甲基作为超分子保护基团，可用于晶体工程。反式和顺式-2-三
• The synthesis of chiral amino diol tridentate ligands and their enantioselective induction during the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：An-lin Zhang、Li-wen Yang、Nian-fa Yang、Yan-ling Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.007

  日期：2014.2

  A series of C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands 3a–g were prepared from achiral bulky organolithiums, achiral bulky primary amines, and optically active epichlorohydrin (ECH). The prepared C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands were capable of inducing enantioselectivity in the model reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with diethylzinc with an ee of up to 96%. The

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。
• Investigation of catalytic activity and catalytic mechanism of chiral amino diol tridentate ligands in the asymmetric addition of aldehydes in the present of methyllithium reagent
  作者：An-Lin Zhang、Li-Wen Yang、Nian-Fa Yang、Da-Cai Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.06.012

  日期：2014.10

  Several highly modular chiral amino diol tridentate ligands were found to be effective for the asymmetric alkylation reaction of aromatic aldehydes in the presence of methyllithium reagent, providing up to 96% ee values and up to 94% yields under relatively mild conditions. The investigation of the catalytic activity of these ligands shows a correlation of enantioselectivities of ligands with steric properties

  发现在甲基锂试剂存在下，几种高度模块化的手性氨基二醇三齿配体可有效用于芳族醛的不对称烷基化反应，在相对温和的条件下可提供高达96％的ee值和高达94％的收率。对这些配体的催化活性的研究表明，配体的对映选择性与取代的N-烷基和亲核的Li-烷基的空间特性有关。将Ti（O - Pr）4添加到配体3c中，1 H NMR光谱显示六配位的Ti过渡态络合物，溶液中仅生成一个Ti金属中心。