N-Phenylbutyl normeperidine | 114278-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Phenylbutyl normeperidine
• 英文别名: N-(4-phenylbutyl)-N-normeperidine；4-phenyl-1-(4-phenyl-butyl)-piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester；4-Phenyl-1-(4-phenyl-butyl)-piperidin-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-phenyl-1-(4-phenylbutyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 114278-00-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: RSFKQMBOUGOWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶-4-甲腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Phenylbutyl normeperidine
  参考文献：
  名称：

  阿片类药物和外排转运蛋白。第 1 部分：哌替啶 N-取代类似物的 P-糖蛋白底物活性。

  摘要：

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种外排转运蛋白，在吗啡和羟考酮耐受大鼠的血脑屏障中上调。大量研究表明，许多临床使用的阿片类镇痛药是 P-gp 的底物，表明 P-gp 的上调可能有助于阿片类药物中枢耐受的发展。本文的研究重点是哌替啶系列化合物中 P-gp 底物活性的 SAR 开发，并表明效力更强的哌替啶类似物 N-苯基丁基-N-去甲哌替啶作为 P-gp 底物的活性较低，并且有潜力用作研究 P-gp 对阿片类药物中枢耐受性发展的贡献的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.042

文献信息

• Strong Analgesics. The Preparation of Some Ethyl 1-Aralkyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylates¹
  作者：Bill Elpern、Lorraine N. Gardner、Leonard Grumbach

  DOI：10.1021/ja01565a050

  日期：1957.4
• Opioids and efflux transporters. Part 1: P-Glycoprotein substrate activity of N-substituted analogs of meperidine
  作者：Susan L. Mercer、Hazem E. Hassan、Christopher W. Cunningham、Natalie D. Eddington、Andrew Coop

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.042

  日期：2007.3

  to the development of central tolerance to opioids. The studies herein focus on the development of SAR for P-gp substrate activity in the meperidine series of compounds, and show that a meperidine analog of greater potency, N-phenylbutyl-N-normeperidine, has low activity as a P-gp substrate and has the potential to be utilized as a tool to study the contribution of P-gp to the development of central

  P-糖蛋白 (P-gp) 是一种外排转运蛋白，在吗啡和羟考酮耐受大鼠的血脑屏障中上调。大量研究表明，许多临床使用的阿片类镇痛药是 P-gp 的底物，表明 P-gp 的上调可能有助于阿片类药物中枢耐受的发展。本文的研究重点是哌替啶系列化合物中 P-gp 底物活性的 SAR 开发，并表明效力更强的哌替啶类似物 N-苯基丁基-N-去甲哌替啶作为 P-gp 底物的活性较低，并且有潜力用作研究 P-gp 对阿片类药物中枢耐受性发展的贡献的工具。