(9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal | 142729-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal
• CAS: 142729-29-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: GYMLWUAIZLMDDY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 D-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,9R)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)decane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成内生真菌次级代谢物 Dothideopyrones E 和 F 的模块化策略

  摘要：

  内生真菌是天然产物的丰富来源，具有广泛的有效生物活性。本文介绍了两种天然存在的 α-吡喃酮 dothideopyrone E 和 F 的合成。这些天然产物是从内生真菌Dothideomycetes sp 的培养物中分离出来的。EL003334。概述的策略包括 Fu-Suzuki 烷基-烷基交叉偶联、MacMillan α-氧胺化和 Sato 周环级联过程来构建 4-羟基-2-吡喃酮环系统。合成化合物的所有获得的数据都与分离材料的数据相匹配。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00991
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-tert-butyldimethylsilyloxy-1-decanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-patulolide C via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-patulolide C isolated from Penicillium urticae has been achieved from commercially available 9-decen-1-ol. Jacobsen's kinetic resolution and sequential alpha-aminooxylation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination followed by Yamaguchi lactonization are used as the key reaction steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.063

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-patulolide C via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination
  作者：Gowravaram Sabitha、G. Chandrashekhar、K. Yadagiri、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.063

  日期：2010.7

  The enantioselective total synthesis of (+)-patulolide C isolated from Penicillium urticae has been achieved from commercially available 9-decen-1-ol. Jacobsen's kinetic resolution and sequential alpha-aminooxylation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination followed by Yamaguchi lactonization are used as the key reaction steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Modular Strategy for the Synthesis of Dothideopyrones E and F, Secondary Metabolites from an Endolichenic Fungus
  作者：Marius Aursnes、Karoline Gangestad Primdahl、David Liwara、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00991

  日期：——

  Endolichenic fungi are a rich source of natural products with a wide range of potent bioactivities. Herein, syntheses of the two naturally occurring α-pyrones dothideopyrone E and F are presented. These natural products were isolated from a culture of the endolichenic fungus Dothideomycetes sp. EL003334. The outlined strategy includes a Fu–Suzuki akyl–alkyl cross-coupling, a MacMillan α-oxyamination

  内生真菌是天然产物的丰富来源，具有广泛的有效生物活性。本文介绍了两种天然存在的 α-吡喃酮 dothideopyrone E 和 F 的合成。这些天然产物是从内生真菌Dothideomycetes sp 的培养物中分离出来的。EL003334。概述的策略包括 Fu-Suzuki 烷基-烷基交叉偶联、MacMillan α-氧胺化和 Sato 周环级联过程来构建 4-羟基-2-吡喃酮环系统。合成化合物的所有获得的数据都与分离材料的数据相匹配。