ethyl 5-bromo-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate | 73751-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-bromo-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbethoxy-3-methyl-4-hydroxy-5-bromobenzofuran；5-bromo-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-bromo-4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 73751-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: BDWAWNNLEFRHMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  282.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate 生成 5-bromo-4-(3-tert-butylamino-propoxy)-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及公式［I］的新的双环化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Q1、Q2和Q3如权利要求中所定义。这些化合物具有N-肉豆蔻酰基转移酶抑制和抗真菌活性。

  公开号：

  US06376491B1
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到ethyl 5-bromo-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis

  摘要：

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.076

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• Exploration of novel isoxazole-fused quinone derivatives as anti-colorectal cancer agents through inhibiting STAT3 and elevating ROS level
  作者：Lidan Zhang、Pingxian Liu、Yunhan Jiang、Dongmei Fan、Xinlian He、Jiangnan Zhang、Baozhu Luo、Jing Sui、Youfu Luo、Xinyuan Fu、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116448

  日期：2024.6

  In this work, we designed and synthesized a novel series of isoxazole-fused quinones, which were evaluated for their preliminary anti-proliferative activity against HCT116 cells. Among these quinones, compound exerted excellent in vitro anti-tumor effect against HCT116 cell line with an IC value of 10.18 ± 0.4 nM. Compound was proved to bind to STAT3 by using Bio-Layer Interferometry (BLI) assay, and

  结直肠癌 (CRC) 正在成为全世界的一个主要健康问题。具有双重作用模式的治疗已显示出产生理想抗肿瘤活性的潜在能力。信号转导和转录激活因子3（STAT3）已被证明是开发抗结肠癌药物的潜在靶点。此外，通过使用外源性活性氧（ROS）增强剂来调节肿瘤氧化还原稳态已被广泛应用于抗肿瘤策略。因此，同时靶向 STAT3 和调节 ROS 平衡将为对抗 CRC 提供新途径。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型异恶唑稠合醌，并对其对 HCT116 细胞的初步抗增殖活性进行了评估。其中，化合物对 HCT116 细胞系表现出优异的体外抗肿瘤作用，IC 值为 10.18 ± 0.4 nM。通过生物层干涉测量（BLI）实验证明该化合物能够与STAT3结合，并能显着抑制STAT3的磷酸化。它还通过充当 NQO1 的底物来提高 HCT116 细胞的 ROS。化合物引起的线粒体功能障碍、细胞凋亡和细胞周期停滞可能部分是由于抑制了
• Synthesis of 2-carbethoxy-3-methyl-4-hydroxybenzofuran derivatives
  作者：A. N. Grinev、V. M. Lyubchanskaya、G. Ya. Uretskaya

  DOI：10.1007/bf00475383

  日期：1980.1