3,5-bis-(4-fluorophenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one | 2167-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis-(4-fluorophenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-bis-(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one；1-benzyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one；1-benzyl-3,5-bis-(4-fluoro-benzylidene)-piperidin-4-one；1-Benzyl-3,5-bis-(4-fluor-benzyliden)-4-piperidon；1-Benzyl-3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 2167-02-4
• 化学式: C₂₆H₂₁F₂NO
• mdl: MFCD01050890
• 分子量: 401.456
• InChiKey: AFHBQPKDEDQKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  559.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(4-fluorophenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one 、 苯肼 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以94%的产率得到7-(4-fluorobenzylidene)-5-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发射绿色光的稠合吡唑啉并哌啶类化合物的合成-光物理和电化学研究†

  摘要：

  我们已经通过简单的两步反应合成了具有扩展的π共轭途径的新型绿色发光吡唑并哌啶类（PyP）衍生物，并使用光谱和单晶X射线分析对其进行了表征。使用稳态，时间分辨光谱技术，理论和电化学方法研究了PyP的电子性质。PyP衍生物在固态和溶液态均表现出强烈的绿色荧光，其量子产率为0.29。乙腈。重要的是，PyP表现出不重叠的吸收和发射光谱，斯托克斯位移值为〜8000 cm -1。与溶剂极性有关的光物理性质和理论HOMO-LUMO计算表明，单重态激发态具有显着的电荷转移特性。除三氟甲基和2，4-二氯苯基取代基外，给电子/吸电子取代基的取代对光物理性能的影响很小或几乎没有。电化学的第一氧化电位不受取代基的影响。然而，第一还原电位变得对芳基取代基的性质和位置敏感。此外，PyP的光物理性质对取代基（邻位/对位）的性质变得敏感。与2-和4-氯苯基取代基相比，2,4-二氯苯基取代的PyP的增强的非辐射衰减（分别为

  DOI：

  10.1039/c2ra22259k
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis-(4-fluorophenylmethylene)-1-benzylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚类抗肿瘤药的合成和分子建模研究†

  摘要：

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。

  DOI：

  10.1039/c6ra07061b

文献信息

• Synthesis and molecular modeling studies of indole-based antitumor agents
  作者：Riham F. George、Siva S. Panda、El-Sayed M. Shalaby、Aladdin M. Srour、I. S. Ahmed Farag、Adel S. Girgis

  DOI：10.1039/c6ra07061b

  日期：——

  3-dipolar cycloaddition reaction of 1-alkyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones 11–25 with azomethine ylides (generated by the condensation of isatins 26–28 with sarcosine 29). The single crystal X-ray studies of 46 and 48 supported the regio- and stereoselectivity of the reaction. Most of the synthesized spiro-indoles exhibited potent antitumor properties against the HeLa (cervical cancer) cell line through

  吲哚基化合物30-63是通过1-烷基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮11-25的多组分1,3-偶极环加成反应与偶氮甲亚胺（通过缩合生成）而合成的靛红26-28与肌氨酸29）。46和48的单晶X射线研究支持了反应的区域选择性和立体选择性。通过体外磺基罗丹明B生物测定，大多数合成的螺吲哚均显示出对HeLa（宫颈癌）细胞系的有效抗肿瘤特性，高于顺铂。只有化合物54表现出对HepG2（肝细胞癌）细胞系的生物效价，可与盐酸阿霉素（标准参考）媲美。使用3D药效基团和2D-QSAR研究来验证观察到的生物学数据并确定控制活性的最重要参数。从计算研究中估计的生物性质显示出对实验数据的高度近似。
• An Efficient and Chemoselective Synthesis of 1,6-Naphthyridines and Pyrano[3,2-c]pyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shu-Jiang Tu、Zheng-Guo Han、Bo Jiang、Shu Yan、Xiao-Hong Zhang、Shan-Shan Wu、Wen-Juan Hao、Xu-Dong Cao、Feng Shi、Ge Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1055/s-0028-1088052

  日期：2009.5

  6-naphthyridines and pyrano[3,2-c]pyridines were selectively synthesized via microwave-assisted reactions controlled by the nature of the solvent. This has resulted in an efficient and promising synthetic method for constructing the 1,6-naphthyridine and pyrano[3,2-c]pyridine skeletons. solvent-dependent chemoselectivity - 1,6-naphthyridines - pyrano[3,2-c]pyridines

  通过受溶剂性质控制的微波辅助反应，有选择地合成了一系列的1,6-萘啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶。这导致了一种有效且有前途的合成方法，用于构建1,6-萘吡啶和吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架。 溶剂依赖性化学选择性-1,6-萘吡啶-吡喃并[3,2- c ]吡啶
• An efficient method for synthesis of pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shu-Liang Wang、Zheng-Guo Han、Shu-Jiang Tu、Xiao-Hong Zhang、Shu Yan、Wen-Juan Hao、Feng Shi、Xu-Dong Cao、Shan-Shan Wu

  DOI：10.1002/jhet.152

  日期：2009.9

  A series of pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were synthesized via reactions of 3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one and malononitrile in N,N-dimethylformamide under microwave irradiation. It is a simple, efficient, and promising synthetic method to construct pyrano[3,2-c]pyridine skeleton. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过以下反应合成了一系列吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物3,5-二亚苄基-哌啶-4-一和丙二腈在N，N-二甲基甲酰胺在微波辐射下。构建吡喃并[3,2- c ]吡啶骨架是一种简单，高效，有前途的合成方法。J.杂环化​​学，（2009）。
• Diversity Synthesis of N-Substituted 2-Amino-1,6-naphthyridine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Zheng-Guo Han、Chun-Bao Miao、Feng Shi、Ning Ma、Ge Zhang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/cc900030e

  日期：2010.1.11

  A sequential three-component reaction of 3,5-diarylidenepiperidin-4-one, malononitrile, and amine (such as aromatic amine, cyclopropanamine, and NH4OAc) in acetic acid under microwave irradiation has been developed. In this one-pot reaction, a series of new N-substituted 2-amino-1,6-naphthyridine derivatives were synthesized with excellent yields. This method has the advantages of operational simplicity and increased safety for small-scale fast synthesis of N-aryl 2-amino-1,6-naphthyridines for biomedical screening.
• High Anti-cancer Activity, Low Animal Toxicity, and Structure Activity Relationships of Curcumin Analogs
  作者：Sen-Chuan Song、Yu-Liang Mai、Hua-Hong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.2174/2352096513999200714103641

  日期：2020.10.23

  both in vitro and in vivo, and their structure activity relationships (SARs) were determined. Methods: Based on the parent structure of curcumin, 81 analogs of 3,5-bis(substitutedbenzylidene)- piperidin-4-one compounds were designed and synthesized. Their anti-cancer activity in the human cancer cell lines was evaluated using the MTT assay, and in vivo toxicity was evaluated in mice. The SARs of selected

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /