1-benzyl-3,5-bis[(E)-phenylmethylidene]-4-piperidone | 2535-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-bis[(E)-phenylmethylidene]-4-piperidone
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-dibenzylidene-piperidin-4-one；(3E,5E)-1-benzyl-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• CAS: 2535-01-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: VATOZJIGHBQVFX-MUPYBJATSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-bis[(E)-phenylmethylidene]-4-piperidone 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Benzyl-4-phenyl-8-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lorand; Deli; Szabo, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 8, p. 536 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-3,5-bis[(E)-phenylmethylidene]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  环亚芳基酮的合成及其抗增殖活性：单亚苄基和二亚苄基衍生物的直接比较

  摘要：

  摘要为了进一步了解烯酮和二烯酮的结构修饰对其抗增殖性能的影响，共有25种烯酮衍生物：（E）-2-亚苄基-1-环己酮，（E）-2-亚苄基-1-四酮，（E）-2-亚苄基-1-茚满酮和二烯酮：（E，E）-2,5-或2,6-二亚苄基-1-环酮，（E，E）-3,5-二亚苄基-4-哌啶酮是使用新开发的“一锅法”合成方法合成的。由于它们均在亚芳基部分具有相同的芳基取代基（苯基或4-氯苯基），因此可以比较单点结构修饰（环或N取代的类型）对其IC 50的效能价值观。针对以下四种人类粘附癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：HeLa，A431，A2780和MCF7。细胞毒性筛选显示，在这方面，二亚苄基二烯酮通常占单亚苄基烯酮的主导。与它们的同环二烯酮类似物相比，含氮杂环二烯酮同时对这些人类癌细胞系表现出更高的抑制特性。八种新制备的4-哌啶酮衍生物之一N-（γ-氧代丁基）-（E，E）-3,5-双（对氯苄叉基）-4-哌啶酮是有效的细胞生长抑制剂（IC

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1426-7

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PROGNOSIS AND/OR TREATMENT OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] MÉTHODE DE PRONOSTIC ET/OU DE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE PROMYÉLOCYTAIRE AIGUË
  申请人：EPI-C S R L

  公开号：WO2017198870A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to a method for the diagnostic of low overall survival acute promyelocytic leukemia and/or of predicting and/or monitoring the response and/or the efficacy of a therapy for acute promyelocytic leukemia or to identify a subject to be treated with an inhibitor of HAT and/or an inhibitor of EZH2 comprising determining the acetylation or methylation status of specific relevant regions and relative kit and microarray. The invention also refers to histone acetyl transferase (HAT) inhibitor for use in the treatment of a solid or hematopoietic tumor.

  本发明涉及一种用于诊断低总生存急性早幼粒细胞白血病和/或预测和/或监测急性早幼粒细胞白血病治疗的反应和/或疗效或确定应使用HAT抑制剂和/或EZH2抑制剂治疗的受试者的方法，包括确定特定相关区域的乙酰化或甲基化状态和相关试剂盒和微阵列。该发明还涉及组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂用于治疗实体或造血肿瘤。
• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。
• Synthesis and spectroscopic and structural studies of cross-conjugated dienones derived from cyclic ketones and aromatic aldehydes
  作者：S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Sviridenkova、N. V. Zyk、D. P. Krut’ko、A. V. Churakov、M. Yu. Antipin、J. A. K. Howard、H. Lang

  DOI：10.1007/s11172-006-0397-6

  日期：2006.7

  Cross-conjugated dienones were synthesized by the reactions of cyclic ketones with two equivalents of aromatic aldehydes under basic conditions. An NMR spectroscopic study and X-ray diffraction analysis demonstrated that all reaction products are formed as E,E isomers. Spontaneous photochemical trans-cis isomerization of cross-conjugated dienones under the scattered light in solution was observed for

  交叉共轭二烯酮是通过环状酮与两当量的芳香醛在碱性条件下反应合成的。NMR 光谱研究和 X 射线衍射分析表明，所有反应产物均以 E、E 异构体的形式形成。首次观察到溶液中散射光下交叉共轭二烯酮的自发光化学反顺异构化。异构化程度主要取决于二烯酮分子中心片段的性质。合成了以前未知的 2,5-双 [(E)-(3-吡啶基) 亚甲基] 环戊酮的光化学 [2+2]-环加成产物，并通过光谱方法和 X 射线衍射进行了表征。在所使用的条件下，仅获得环丁烷加合物的一种异构体。
• Reaction of cross-conjugated dienones with phenyl-and 2-pyridylhydrazines
  作者：N. V. Sviridenkova、S. Z. Vatsadze、M. A. Manaenkova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-006-0161-y

  日期：2005.11

  New pyrazoline derivatives were synthesized by condensation of dienones based on cyclohexanone and N-substituted piperidin-4-ones with phenylhydrazine and 2-pyridylhydrazine. The reaction with phenylhydrazine produces trans isomers.

  通过基于环己酮和N-取代哌啶-4-酮的二烯酮与苯肼和2-吡啶基肼缩合合成新的吡唑啉衍生物。与苯肼反应生成反式异构体。
• Synthesis of novel spirofused spiropyrrolidine 1,3-indanedione derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Mehdi Ghandi、Marziyeh Eshaghi Kenari、Alireza Abbasi

  DOI：10.1007/s13738-019-01793-1

  日期：2020.3

  successful synthesis of novel spirofused spiropyrrolidine 1,3-indanedione derivatives using 1,3-dipolar cycloaddition reactions is reported. 1-Benzyl-3,5-bis[(E)-arylmethylidene]tetrahydro-4(1H)-pyridinones prepared via Knöevenagel condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with aromatic aldehydes underwent a one-pot, three-component reaction with benzylamines and ninhydrin in ethanol to afford the desired products

  报道了使用1，3-偶极环加成反应成功合成新型螺并螺旋吡咯烷酮1，3-茚满二酮衍生物。通过1-苄基-4-哌啶酮与芳香族醛的克诺芬塔尔缩合反应制得的1-苄基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]四氢-4（1 H）-吡啶酮经一锅三组分反应用苄胺和茚三酮在乙醇中制得所需产物。