1'-benzyl-6-methylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one | 909072-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-6-methylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one
• 英文别名: 1'-Benzyl-6-methylspiro[chromane-2,4'-piperidin]-4-one；1'-benzyl-6-methylspiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-one
• CAS: 909072-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: JPRXXCAURFMXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-6-methylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到1'-benzyl-6-methylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型取代4,5-Dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazep​​ine-2,4'-哌啶的合成及生物学性质

  摘要：

  已知用 DIBAH 试剂还原取代的螺-哌啶基色满酮肟可得到相应的取代的 4,5-二氢-3H-螺[1,5]-苯并恶烷-2,4'-哌啶。取代基对芳基部分的位置和电子效应控制观察到的重排。Spiro-benzoxazep​​ine 类似物 5j 是一种关键中间体，可用于创建多种潜在生物活性药物库。通过可以选择性和正交保护的三个官能团，可以引入许多不同的取代基。将获得的类似物检测为可能的天冬氨酰蛋白酶抑制剂 HIV 蛋白酶 (HIV-1) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。

  DOI：

  10.1071/ch06318
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1'-benzyl-6-methylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代4,5-Dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazep​​ine-2,4'-哌啶的合成及生物学性质

  摘要：

  已知用 DIBAH 试剂还原取代的螺-哌啶基色满酮肟可得到相应的取代的 4,5-二氢-3H-螺[1,5]-苯并恶烷-2,4'-哌啶。取代基对芳基部分的位置和电子效应控制观察到的重排。Spiro-benzoxazep​​ine 类似物 5j 是一种关键中间体，可用于创建多种潜在生物活性药物库。通过可以选择性和正交保护的三个官能团，可以引入许多不同的取代基。将获得的类似物检测为可能的天冬氨酰蛋白酶抑制剂 HIV 蛋白酶 (HIV-1) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。

  DOI：

  10.1071/ch06318

文献信息

• WO2006/92731
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of New Substituted 4,5-Dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazepine-2,4′-piperidine and Biological Properties
  作者：Younes Laras、Nicolas Pietrancosta、Vincent Moret、Sylvain Marc、Cédrik Garino、Amandine Rolland、Valérie Monnier、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1071/ch06318

  日期：——

  The reduction of substituted spiro-piperidinyl chromanone oximes with DIBAH reagents has been known to afford the corresponding substituted 4,5-dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazepine-2,4′-piperidine. The position and electronic effects of the substituents on the aryl moiety control the observed rearrangement. Spiro-benzoxazepine analogue 5j represents a key intermediate for the creation of a library of

  已知用 DIBAH 试剂还原取代的螺-哌啶基色满酮肟可得到相应的取代的 4,5-二氢-3H-螺[1,5]-苯并恶烷-2,4'-哌啶。取代基对芳基部分的位置和电子效应控制观察到的重排。Spiro-benzoxazep​​ine 类似物 5j 是一种关键中间体，可用于创建多种潜在生物活性药物库。通过可以选择性和正交保护的三个官能团，可以引入许多不同的取代基。将获得的类似物检测为可能的天冬氨酰蛋白酶抑制剂 HIV 蛋白酶 (HIV-1) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。