2-methyl-2-(methylsulfinyl)propanoic acid | 3680-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-methyl-2-(methylsulfinyl)propanoic acid
• 英文别名: α-methanesulfinyl-isobutyric acid；α-Methansulfinyl-isobuttersaeure；α-Methylsulfin-isobuttersaeure；Methyl-(2-carboxy-isopropyl)-sulfoxid；2-Methyl-2-(methylsulfinyl)propionic acid；2-methyl-2-methylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 3680-05-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: HHHMVNNQYMVCJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(methylsulfinyl)propanoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-((4'-bromo-3-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)-2-methyl-2-(methylsulfinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基异丁酰胺用作钯（II）催化苄基胺衍生物的CH芳基化和碘化的助剂

  摘要：

  对于苄胺衍生物，已经开发了新颖的容易获得的二齿2-甲基亚磺酰基异丁酰胺指导基团。它促进了各种底物的邻位CH芳基化和碘化，收率良好至优异。由于它的多功能性和方便的廉价原料制备方法，有望将其用于有机合成中。

  DOI：

  10.1039/c7ob01163f
• 作为产物：
  描述：

  α-Methylmercapto-isobutyric acid 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-methyl-2-(methylsulfinyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基异丁酰胺用作钯（II）催化苄基胺衍生物的CH芳基化和碘化的助剂

  摘要：

  对于苄胺衍生物，已经开发了新颖的容易获得的二齿2-甲基亚磺酰基异丁酰胺指导基团。它促进了各种底物的邻位CH芳基化和碘化，收率良好至优异。由于它的多功能性和方便的廉价原料制备方法，有望将其用于有机合成中。

  DOI：

  10.1039/c7ob01163f

文献信息

• Rouchard, Jean; Moons, Chantal; Meyer, Joseph, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 9-10, p. 441 - 443
  作者：Rouchard, Jean、Moons, Chantal、Meyer, Joseph

  DOI：——

  日期：——
• Tananger, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 24 A, # 10, p. 4
  作者：Tananger

  DOI：——

  日期：——
• SERGEEV V. N.; ZAJTSEVA G. S.; BAUKOV YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 3, 699-700
  作者：SERGEEV V. N.、 ZAJTSEVA G. S.、 BAUKOV YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• ROUCHAUD J.; MOONS C.; MEYER J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART 2, NO 9-10, 441-3
  作者：ROUCHAUD J.、 MOONS C.、 MEYER J.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfinyl isobutyramide as an auxiliary for palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H arylation and iodination of benzylamine derivatives
  作者：Rui Wang、Yongzheng Ding、Gang Li

  DOI：10.1039/c7ob01163f

  日期：——

  A novel readily available bidentate 2-methylsulfinyl isobutyramide directing group has been developed for benzylamine derivatives. It promoted ortho-C–H arylation and iodination of various substrates in good to excellent yields. The auxiliary is promising to be used in organic synthesis due to its versatility and convenient preparation from inexpensive materials.

  对于苄胺衍生物，已经开发了新颖的容易获得的二齿2-甲基亚磺酰基异丁酰胺指导基团。它促进了各种底物的邻位CH芳基化和碘化，收率良好至优异。由于它的多功能性和方便的廉价原料制备方法，有望将其用于有机合成中。