2-[amino(thioxo)methyl]-5-methyl-2,3-dihydro-1H-3-pyrazolone | 35290-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-[amino(thioxo)methyl]-5-methyl-2,3-dihydro-1H-3-pyrazolone
• 英文别名: thiocarboxamide-1 methyl-3 pyrazolone-5；4,5-dihydro-3-methyl-5-oxopyrazole-1-carbothioamide；1-Thiocarbamoyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-on；3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazole-1-carbothioic acid amide；3-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-pyrazol-1-thiocarbonsaeure-amid；3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide；5-methyl-3-oxo-1H-pyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 35290-52-9
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• mdl: MFCD01306888
• 分子量: 157.196
• InChiKey: YPJUDYOKJACMBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[amino(thioxo)methyl]-5-methyl-2,3-dihydro-1H-3-pyrazolone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-(4-sulfonamidephenyl)hydrazono)-3-methyl-1-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-one化合物的合成及其对抗凋亡Bcl-2家族蛋白的亲和性表征

  摘要：

  已知含有噻唑-2-基-1 H-吡唑-5（4 H）-one的有机化合物与多种药理应用有关。在这项研究中，我们描述了制备4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-1化合物的方法。合成了26种化合物，总收率在37％–92％之间。在针对三种抗凋亡Bcl-2家族蛋白（包括Bcl-x L）的荧光偏振结合试验中对它们进行了测试。，Bcl-2和Mcl-1。我们的结果表明这类化合物不是这些抗凋亡Bcl-2家族蛋白的有效抑制剂。它们的凋亡诱导作用可能是由于Gavathiotis等人建议的BAX活化所致。在他们最近的研究中。但是，其他可能性也不容忽视。此外，我们获得的晶体结构表明，这类化合物的分子结构中的环外双键处于（Z）-构型

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300426
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 2-[amino(thioxo)methyl]-5-methyl-2,3-dihydro-1H-3-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  De, Journal of the Indian Chemical Society, 1926, vol. 3, p. 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ekstrand, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1948, vol. 2, p. 294
  作者：Ekstrand

  DOI：——

  日期：——
• Hasnaoui, A.; Lavergne, J.-P.; Viallefont, Ph., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 10, p. 301 - 306
  作者：Hasnaoui, A.、Lavergne, J.-P.、Viallefont, Ph.

  DOI：——

  日期：——
• HASNAOUI A.; LAVERGNE J.-P.; VIALLEFONT PH., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 10, 301-306
  作者：HASNAOUI A.、 LAVERGNE J.-P.、 VIALLEFONT PH.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-(2-Phenylhydrazono)-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-one Compounds and Characterization of Their Affinities to Anti-apoptotic Bcl-2 Family Proteins
  作者：Shicheng Shi、Li Han、Mi Zhou、Yangfeng Li、Zhen Liu、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300426

  日期：2013.7.26

  Organic compounds containing the thiazol‐2‐yl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one moiety are known to be associated with versatile pharmacological applications. In this study, we describe the methods for preparing 4‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one compounds. A set of 26 compounds were synthesized with overall yields ranging between 37% –92%. They were tested in a fluorescence polarization‐based

  已知含有噻唑-2-基-1 H-吡唑-5（4 H）-one的有机化合物与多种药理应用有关。在这项研究中，我们描述了制备4-（2-苯基肼基）-1-（4-苯基噻唑-2-基）-1H-吡唑-5（4H）-1化合物的方法。合成了26种化合物，总收率在37％–92％之间。在针对三种抗凋亡Bcl-2家族蛋白（包括Bcl-x L）的荧光偏振结合试验中对它们进行了测试。，Bcl-2和Mcl-1。我们的结果表明这类化合物不是这些抗凋亡Bcl-2家族蛋白的有效抑制剂。它们的凋亡诱导作用可能是由于Gavathiotis等人建议的BAX活化所致。在他们最近的研究中。但是，其他可能性也不容忽视。此外，我们获得的晶体结构表明，这类化合物的分子结构中的环外双键处于（Z）-构型
• De, Journal of the Indian Chemical Society, 1926, vol. 3, p. 35
  作者：De

  DOI：——

  日期：——