5-bromo-2-fluorobenzofuran | 554448-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-fluorobenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-2-fluoro-1-benzofuran
• CAS: 554448-80-5
• 化学式: C₈H₄BrFO
• 分子量: 215.022
• InChiKey: CYRLDGRJBKYZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-fluorobenzofuran 在 盐酸 、 palladium diacetate 作用下， 生成 2-bromo-1-(2-fluoro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TETRAZOLE DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS

  摘要：

  本公开提供了一些噻唑醇衍生物，它们是暂时性受体电位蛋白1（TRPA1）的抑制剂，因此可用于治疗通过抑制TRPA1可治疗的疾病。还提供了含有这些衍生物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20220002270A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴苯并呋喃)-2-羧酸乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 生成 5-bromo-2-fluorobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  TETRAZOLE DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS

  摘要：

  本公开提供了某些四唑衍生物，它们是瞬时受体电位蛋白ANKYRIN 1（TRPA1）的抑制剂，因此可用于治疗可通过抑制TRPA1治疗的疾病。还提供了包含相同化合物的药物组合物以及制备该化合物的过程。

  公开号：

  US20220112210A1

文献信息

• Decarboxylative Fluorination of Electron-Rich Heteroaromatic Carboxylic Acids with Selectfluor
  作者：Xi Yuan、Jian-Fei Yao、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00335

  日期：2017.3.17

  A transition-metal-free decarboxylative fluorination of electron-rich five-membered heteroaromatics, including furan-, pyrazole-, isoxazole-, thiophene-, indole-, benzofuran- and indazolecarboxylic acids, with Selectfluor is reported. Fluorinated dimer products were observed for nitrogen-containing heteroaromatic carboxylic acids, such as indole and pyrazole. An effective method has been developed

  富电子的五元杂芳族化合物（包括呋喃，吡唑，异恶唑，噻吩，吲哚，苯并呋喃和吲唑羧酸）与Selectfluor的无过渡金属脱羧氟化反应得到了报道。观察到氟化二聚体产物中含氮杂芳族羧酸，例如吲哚和吡唑。已经开发出有效的方法，以在低温下以Li 2 CO 3为碱合成2-和3-氟吲哚的单体。
• Acid-mediated intermolecular C–F/C–H cross-coupling of 2-fluorobenzofurans with arenes: synthesis of 2-arylbenzofurans
  作者：Takeshi Fujita、Ryutaro Morioka、Takuya Fukuda、Naoto Suzuki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/d1cc03453g

  日期：——

  Transition-metal-free acid-promoted biaryl construction was achieved via intermolecular C–F/C–H cross-coupling. By treating 2-fluorobenzofurans with arenes and AlCl₃, 2-arylbenzofurans including a bioactive natural product were obtained.

  通过无过渡金属酸促进的分子间C-F/C-H交叉偶联实现了双芳基的构建。将2-氟苯并呋喃与芳烃和AlCl3处理后，得到了包括一种生物活性天然产物在内的2-芳基苯并呋喃。
• 一种富电子五元杂环酸及其衍生物脱羧上氟 的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN106397377B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供了一种富电子五元杂环酸及其衍生物脱羧上氟的方法，针对不同种类的富电子五元杂环直接连接羧酸的富电子五元杂环酸及其衍生物，进行了高效脱羧上氟，得到的产物的产率高，且过程简单。
• Facile Synthesis of 2‐Fluorobenzofurans: 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>trig</i> Cyclization of β,β‐Difluoro‐ <i>o‐</i> hydroxystyrenes
  作者：Ryutaro Morioka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/hlca.202000159

  日期：2020.11

  synthetic methods were established for obtaining 2‐fluorobenzofurans involving various substituents. Upon being treated with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene under microwave irradiation, the α‐unsubstituted β,β‐difluoro‐o‐hydroxystyrenes underwent nucleophilic 5‐endo‐trig cyclization to afford the corresponding 2‐fluorobenzofurans in high yields. Furthermore, 2‐fluoro‐3‐iodobenzofuran was successfully synthesized

  建立了获得涉及各种取代基的2-氟苯并呋喃的有效合成方法。在微波辐射下用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理后，α-未取代的β，β-二氟-邻羟基苯乙烯进行亲核的5-内-trig环化，得到相应的2 - n-高产率的氟苯并呋喃。此外，成功地合成了2-氟-3-碘苯并呋喃，并证明了其向各种3-取代的2-氟苯并呋喃的转化。
• [EN] SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA<br/>[FR] DICETOPIPERAZINES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERPLASIE BENIGNE DE LA PROSTATE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005000311A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A method of treating or preventing benign prostatic hyperplasia which comprises administering to a mammal in need thereof of an effective amount of a compound of Formula (I) where R1, R2, R3 and R4 are defined as provided in claim 1.

  一种治疗或预防良性前列腺增生的方法，包括向需要治疗的哺乳动物施用化合物(I)的有效量，其中R1、R2、R3和R4的定义如权利要求书1所述。