(1E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)propene | 73967-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)propene
• 英文别名: (E)-(1-ethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane；(E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)propene；[(E)-1-ethoxyprop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 73967-97-2
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: NBSHHGWNWPOYSX-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 140 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)propene 在 四氯化钛 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl pyruvate oxime
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of α-Nitroso Esters and Oximes of α-Keto Esters

  摘要：

  烯酮 O-烷基 O′-硅基乙缩醛在氯化钛（IV）存在下与一氧化氮或亚硝酸异马来酯反应，可生成δ-亚硝基酯和δ-酮酯的肟中的一种。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27715
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 、 三甲基氯硅烷 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULZ, WILLIAM J. (JR);SPEIER, JOHN L., SYNTHESIS,(1989) N, C. 163-166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clay Montmorillonite: An Efficient, Heterogeneous Catalyst for Michael Reactions of Silyl Ketene Acetals and Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Motomitsu Kawai、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2157

  日期：1988.6

  The Michael addition of silyl ketene acetals to α,β-unsaturated esters (enoates) is investigated. The reaction is catalyzed by clay montmorillonite (solid acid) most effectively among various, homo...

  研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与 α,β-不饱和酯（烯酸酯）的迈克尔加成。该反应由粘土蒙脱石（固体酸）催化，在各种均质...
• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分
• A new route to fluorine-containing aziridines and α-amino esters
  作者：Yong Xu、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01050-4

  日期：2001.1

  The reaction of fluoroalkanesulfonyl azides with several silyl ketene acetals has been investigated. 1-Ethoxyl-1-trimethylsilyloxy-ethylene reacted readily with azides to afford N-fluoroalkanesulfonyl substituted glycinates in good yields. However, reaction of mono- or dialkyl-substituted silyl ketene acetals with azides gave rise to N-substituted α-amino esters and substituted N-perfluoroalkanesulfonyl

  已经研究了氟代烷烃磺酰叠氮化物与几种甲硅烷基烯酮缩醛的反应。1-乙氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基-乙烯容易与叠氮化物反应，以高收率得到N-氟烷烃磺酰基取代的甘氨酸盐。然而，单或二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛与叠氮化物的反应产生了N-取代的α-氨基酯和取代的N-全氟烷烃磺酰基氮丙啶。还研究了氮丙啶的酸性水解。讨论了形成氮丙啶和α-氨基酯的机理。
• Tris(pentafluorophenyl)boron as an Efficient, Air Stable, and Water Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Miyuki Funahashi、Mayumi Miyata、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1721

  日期：1995.6

  and Michael reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds or other electrophiles (trimethyl orthoformate, dimethyl acetal, and chloromethyl methyl ether), the allylation reaction of allylsilanes with aldehydes, and the Diels–Alder reaction of dienes with α,β-unsaturated aldehydes. A solution of formaldehyde in water is applicable as an electrophile. Also, the aldol-type reaction of ketene silyl

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。
• Peroxycarbenium-Mediated C−C Bond Formation:  Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides
  作者：Patrick H. Dussault、In Quen Lee、Hyung-Jae Lee、Richard J. Lee、Q. Jason Niu、Jeffrey A. Schultz、Umesh R. Zope

  DOI：10.1021/jo991714z

  日期：2000.12.1

  while SnCl(4) and trimethylsilyl triflate promote formation of peroxides. Lewis acid-promoted reactions of silylated hydroperoxyacetals furnish silylated hydroperoxides, which can be deprotected to homologated hydroperoxides. Hydroperoxyketals undergo Lewis acid-mediated allylation to furnish 1,2-dioxolanes via attack of hydroperoxide on the intermediate carbocation. Lewis acid-mediated cyclization

  路易斯酸介导的烯烃亲核试剂与过氧缩醛的反应为合成同源的过氧化物和氢过氧化物提供了有效的途径。在路易斯酸（例如TiCl（4），SnCl（4）和三甲基三氟甲磺酸硅烷基酯）的存在下，过氧缩醛和过氧缩酮与烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛反应，得到均烯丙基过氧化物，3-过氧酮和3-过氧链烷酸酯。过氧缩醛的反应是路易斯酸依赖性的。TiCl（4）促进醚的形成，而SnCl（4）和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进过氧化物的形成。路易斯酸促进的甲硅烷基化的氢过氧缩醛的反应提供了甲硅烷基化的氢过氧化物，可以将其脱保护为同系的氢过氧化物。氢过氧缩酮经过路易斯酸介导的烯丙基化，得到1，2-二氧戊环酮通过氢过氧化物对中间体碳正离子的攻击。路易斯酸介导的不饱和过氧缩醛的环化通过6-内/外，7-内/内和8-内/内途径提供1,2-二恶烷，1,2-二恶庚酮和1,2-二恶烷。涉及6-endo / endo和5-endo