ethyl 1-butyl-3-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate | 1093429-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-butyl-3-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1093429-66-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: HVURFGHYHFTELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-butyl-3-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₁₃H₂₅NO₃
  参考文献：
  名称：

  曼尼希双合成取代哌啶酮的方法—应用于甲基甘卡尼丁的取代E环类似物的合成

  摘要：

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 N,N-二(乙氧基甲基)丁烷-1-胺 在 甲基三氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到ethyl 1-butyl-3-methyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用双曼尼希反应非对映选择性合成取代的 4-哌啶酮和 4-哌啶醇

  摘要：

  通过β-酮酯和双胺醇醚的双曼尼希反应实现了多取代4-哌啶酮的简单有效合成。该反应是高度非对映选择性的，随后的氢化物还原也是如此，以得到多取代的 4-哌啶醇。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083522

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Substituted 4-Piperidones and 4-Piperidols Using a Double Mannich Reaction
  作者：David Barker、Yinman Chan、Holger Guthmann、Margaret Brimble

  DOI：10.1055/s-0028-1083522

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of polysubstituted 4-piperidones was achieved from the double Mannich reaction of β-keto esters and bisaminol ethers. The reaction is highly diastereoselective, as is the subsequent hydride reduction, to give polysubstituted 4-piperidols.

  通过β-酮酯和双胺醇醚的双曼尼希反应实现了多取代4-哌啶酮的简单有效合成。该反应是高度非对映选择性的，随后的氢化物还原也是如此，以得到多取代的 4-哌啶醇。
• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。