N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)piperidine | 1228562-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-methylbut-2-enyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1228562-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: NETHXDCPYJBYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)piperidine 在 lithium tetrafluoroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 2-azaadamantane N-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 2-(3-methyl-2-oxobut-3-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂金刚烷型氧铵盐催化剂将烯烃催化氧化烯丙基转化为烯酮

  摘要：

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201702512
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂金刚烷型氧铵盐催化剂将烯烃催化氧化烯丙基转化为烯酮

  摘要：

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201702512

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Copper(I)-Promoted Allylation and Conjugate Addition of <i>N</i>-Boc-2-lithiopyrrolidine and <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine
  作者：Iain Coldham、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jo100415x

  日期：2010.6.18

  regioselectively (SN2 mechanism). Addition to an enone or α,β-unsaturated ester occurs by 1,4-addition. Asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine or dynamic resolution in the presence of a chiral ligand of N-Boc-2-lithiopiperidine followed by the zinc/copper chemistry was successful and gave the allylated pyrrolidine and piperidine products with good enantioselectivity, although use of the copper iodide

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化
• Regioselective synthesis of azetidines or pyrrolidines by selenium-induced cyclization of secondary homoallylic amines
  作者：Xavier Franck、Stéphane Leleu、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.087

  日期：2010.8

  Azetidines or pyrrolidines can be regioselectively obtained by selenocyclization of homoallylic amines, according to the double bond substitution (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Catalytic Oxygenative Allylic Transposition of Alkenes into Enones with an Azaadamantane‐Type Oxoammonium Salt Catalyst
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.201702512

  日期：2017.8

  The first catalytic oxygenative allylic transposition of unactivated alkenes into enones has been developed using an oxoammonium salt as the catalyst. This reaction converts various tri- and trans-disubstituted alkenes into their corresponding enones with transposition of their double bonds at ambient temperature in good yields. The use of a less-hindered azaadamantane-type oxoammonium salt as the catalyst

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。