(4S, 5R)-ethyl 5-formyl-4,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1192887-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S, 5R)-ethyl 5-formyl-4,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-dimethyl-1,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1192887-58-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: VULDDHTXTDYPBB-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 ethyl diazoacetate 在 (3aS)-1,3,3-triphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4S, 5R)-ethyl 5-formyl-4,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of alkyl diazoacetates with α,β-disubstituted acroleins

  摘要：

  通过重氮乙酸乙酯与δ±-取代和δ±,δ²-二取代丙烯醛的不对称 1,3-二极环加成反应，开发出了一条获得高官能化手性 2-吡唑啉的催化途径；在手性 (S)-oxazaborolidinium 离子 1 作为催化剂存在的情况下，反应以高到极好的对映选择性进行（ee 高达 99%）。

  DOI：

  10.1039/b910321j