2-chloro-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene | 31180-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: chloro-1-trimethylsiloxy-2-cyclohexene；(2-Chlorocyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 31180-46-8
• 化学式: C₉H₁₇ClOSi
• 分子量: 204.772
• InChiKey: HNJGUPHJGXXAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene 生成 2-氯环己酮
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与N-卤代琥珀酰亚胺的反应-逐步过程

  摘要：

  研究了许多环状和无环三甲基甲硅烷基烯醇醚的N-氯琥珀酰亚胺（NSC）反应。基于产物分析，假定反应机理涉及逐步过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84585-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氯环己酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-1-(trimethylsilyloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛进行对映选择性质子化：反应范围和机理见解

  摘要：

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja001164i

文献信息

• Silazanes/catalytic bases: mild, powerful and chemoselective agents for the preparation of enol silyl ethers from ketones and aldehydes
  作者：Yoo Tanabe、Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Akira Iida、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b203783c

  日期：2002.7.11

  We have developed an efficient method for the preparation of enol silyl ethers using novel agents, silazanes together with NaH or DBU catalyst, wherein TMS and TBDMS groups were smoothly and chemoselectively introduced into ketones and aldehydes under mild conditions.

  我们已经开发了一种使用新型试剂，硅氮烷与NaH或DBU催化剂一起制备烯醇甲硅烷基醚的有效方法，其中TMS和TBDMS基团在温和条件下可以平稳地和化学选择性地引入酮和醛中。
• Poirier, Jean-Marie; Hennequin, Laurent, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 3, p. 217 - 224
  作者：Poirier, Jean-Marie、Hennequin, Laurent

  DOI：——

  日期：——
• Miller, R. D.; McKean, D. R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 319 - 322
  作者：Miller, R. D.、McKean, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Poirier, Jean-Marie; Hennequin, Laurent; Fomani, Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 436 - 448
  作者：Poirier, Jean-Marie、Hennequin, Laurent、Fomani, Marie

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of carbanions. XX. Comparison of .alpha.-chloro enolate anions and .alpha.-diazo ketones
  作者：Herbert O. House、William F. Fischer、Martin Gall、Thomas E. McLaughlin、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jo00821a034

  日期：1971.11