tert-butyldimethyl((5-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane | 71106-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((5-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(5-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 71106-35-9
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: REPDJHRBKUCIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((5-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane 、 在 六氟异丙醇 、 C₄₀H₄₂N₄*Fe⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到6-(4-(1-benzyl-1H-imidazol-2-yl)-4-oxobutan-2-yl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的高度对映选择性加成

  摘要：

  开发了手性 Fe II (N4) 配合物 (N4 = ( R , R )- N , N '-bis(2-isopropylquinolin-8-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine) 用于不对称甲硅烷基烯醇醚（包括无环和环己烯酮衍生的）与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的共轭加成。这种 Fe II 配合物是一种有效的手性路易斯酸，用于合成一系列手性 1,5-二羰基合成子和环己烯酮衍生物，具有高产率和对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02699
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到tert-butyldimethyl((5-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙烯基卡宾与二烯的对映选择性[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在庞大的手性四羧酸二铜铑催化剂Rh2（Rp-PhTPCP）4存在下，2-甲硅烷氧基环1,3-二烯与E-乙烯基重氮乙酸酯的反应导致对映选择性[4 + 2]环加成反应，其中三个新的立体异构中心形成。[4 + 2]环加合物生成为具有高对映体控制（95-98％ee）的单一非对映异构体。当二烯包含另外的立体异构中心时，可以实现有效的动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201914354

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。
• Ihara, Masataka; Ishida, Yohhei; Fukumoto, Keiichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 4102 - 4105
  作者：Ihara, Masataka、Ishida, Yohhei、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Acylvinyl anion equivalents: preparation of 1-lithio-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadiene and its reaction with electrophiles
  作者：Edward Piers、Howard E. Morton

  DOI：10.1021/jo01333a046

  日期：1979.9
• Design of an Organocatalytic Asymmetric (4 + 3) Cycloaddition of 2-Indolylalcohols with Dienolsilanes
  作者：Jie Ouyang、Rajat Maji、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c02216

  日期：2022.5.18
• IHARA, MASATAKA;ISHIDA, YOHHEI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 4102-4105
  作者：IHARA, MASATAKA、ISHIDA, YOHHEI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——