3-[Dimethyl(trimethylsilyl)silyl]-3-methylcyclohexan-1-one | 155652-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[Dimethyl(trimethylsilyl)silyl]-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 155652-39-4
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi₂
• 分子量: 242.509
• InChiKey: PZIWUTKACKRGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Dimethyl(trimethylsilyl)silyl]-3-methylcyclohexan-1-one 在 potassium fluoride 、 三氯化铝 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 rac-1-deoxyrabelomycin
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 100 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 六甲基二硅烷 在 甲基锂 作用下， 生成 3-[Dimethyl(trimethylsilyl)silyl]-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 100 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of Trimethylsilyl and Trimethylstannyl Substituents with C−O Bonds at the γ Position. Results from X-ray Structural Studies and Solvolysis Studies
  作者：Alison J. Green、Tracey Pigdon、Jonathan M. White、Joseph Yamen

  DOI：10.1021/jo9723265

  日期：1998.6.1

  Accurate X-ray structural studies have been carried on the gamma-Me3M (M = Si, Sn)-substituted cyclohexyl esters 21-Ns, 22-Ns, 23-Ns, 24-PNB, and 24-PNB. Analysis of the structural parameters reveals that the C(alkyl)-O(ester) bond distance is lengthened slightly compared to nonmetal-substituted analogues provided that the C-M, C-O, and intervening C-C bonds are in the W arrangement as is the case for 22-Ns, 23-Ns, and 24-Ns. However, the C-O bond distances for 22-PNB and 22-Ns, which do not have the W geometry, are not significantly lengthened. These structural effects are consistent with the presence of a percaudel interaction between the back lobe of the C-M sigma bond and the C-O sigma* orbital. The gamma-Me3Sn cyclohexyl nosylates 21-Ns and 23-Ns undergo unimolecular solvolysis in 97% TFE/H2O with relative rates ca. 1:>10 000.
• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 100 - 102
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali; Floerke, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 471 - 478
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali、Floerke, Ulrich、Jones, Peter G.、Chrapkowski, Axel

  DOI：——

  日期：——