ethyl 5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate | 1127217-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1127217-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: QXCJLUKHUUWXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-(3-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的羧酸为无痕导向基团的芳族羧酸的脱羧邻-杂芳基化反应

  摘要：

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00532

文献信息

• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。
• ORGANOZINC COMPOSITION
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP3168224A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  The present invention relates to compositions containing a zinc complex wherein a zinc atom carries two amide ligands, a lithium salt and a defined solvent. The compositions are stable and show high activity as reactants for metalation reactions, and thus provide a valuable tool in organic synthesis. Moreover, the invention relates to processes for the preparation of the compositions and to synthetic procedures using them.

  本发明涉及一种含有锌络合物的组合物，其中一个锌原子携带两个酰胺配体、一种锂盐和一种确定的溶剂。这种复合物稳定，作为金属化反应的反应物具有高活性，因此为有机合成提供了有价值的工具。此外，本发明还涉及组合物的制备工艺和使用组合物的合成程序。