1,5-bis(trimethylsilyl)-3-bromopenta-1,4-diyne | 54623-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-bis(trimethylsilyl)-3-bromopenta-1,4-diyne
• 英文别名: 3-bromo-1,4-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne；(3-Bromo-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)-trimethylsilane
• CAS: 54623-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrSi₂
• 分子量: 287.347
• InChiKey: DQSZNNNTJLWWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)-3-bromopenta-1,4-diyne 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-Tetraäthinylsubstituierte äthane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91973-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1,5-bis(trimethylsilyl)-3-bromopenta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-Tetraäthinylsubstituierte äthane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91973-2

文献信息

• Hexakis-Adducts of [60]Fullerene with Different Addition Patterns: Templated Synthesis, Physical Properties, and Chemical Reactivity
  作者：Jean-Pascal Bourgeois、Craig R. Woods、Francesca Cardullo、Tilo Habicher、Jean-François Nierengarten、Regula Gehrig、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1207::aid-hlca1207>3.0.co;2-b

  日期：2001.5.16

  of C60 were prepared by templated synthesis strategies. Compound 8 with a dipyridylmethano addend in a pseudo-octahedral addition pattern was obtained by DMA-templated addition (DMA=9,10-dimethylanthracene; Scheme 1) and served as the starting material for the first supramolecular fullerene dimer 2. Hexakis-adduct 12 also possesses a pseudo-octahedral addition pattern and was obtained by a sequence of

  通过模板化合成策略制备了两类 C60 六角形加合物的代表。通过 DMA 模板加成 (DMA=9,10-二甲基蒽; 方案 1) 获得具有假八面体加成模式的二吡啶基甲烷加成物的化合物 8，并用作第一个超分子富勒烯二聚体 2 的起始材料。Hexakis-加合物 12还具有伪八面体添加模式，是通过一系列系链定向远程功能化、系链去除和区域选择性双功能化获得的（方案 2）。它的两个二乙炔基甲烷加合物位于 trans-1 位置，它是令人着迷的新低聚物和聚合物的前体，这些低聚物和聚合物具有 C60 部分作为聚合物骨架的一部分（图 1）。随着剩余的富勒烯π电子发色团还原为“立方环烷” -型子结构（图4），并且由于空间原因，8和12不再显示出亲电反应性。作为第二类六角形加合物的代表，(±)-1 具有沿赤道带呈不同螺旋阵列的六个加合物，其制备路线涉及两个连续的系链定向远程功能化步骤（方案 3和 5）。在化合物 (±)-1
• Multiple Adducts of C60 by Tether-Directed Remote Functionalization and synthesis of soluble derivatives of new carbon allotropes Cn(60+5)
  作者：Lyle Isaacs、Fran�ois Diederich、Richard F. Haldimann

  DOI：10.1002/hlca.19970800202

  日期：1997.3.24

  comprehensive series of multiple adducts of C60 was prepared by tether-directed remote functionalization. When the tether-reactive-group conjugates 2 and 10 were attached to methano[60]fullerenecarboxylic acid ( = cyclopropafullerene-C60-Ih-carboxylic acid) and C60, respectively, the e-bis-adducts 4 and 9 (Schemes 1 and 2) were obtained with complete regioselectivity as predicted by semi-empirical PM3 calculations

  通过系链导向的远程功能化制备了一系列全面的C 60多种加合物。当系绳反应性基团的缀合物2和10分别附接到甲基[60] fullerenecarboxylic酸（= cyclopropafullerene-C 60 -我ħ羧酸）和C 60，分别Ë双-加合物4和9（方案如通过半经验PM3计算所预测的，获得具有完全区域选择性的1和2）（图2）。锚链反应性基团共轭物13与C的连接通过Bingel反应，在60 ℃下进行反应，随后进行两次分子内Diels-Alder环加成反应，得到tris-加合物12（方案3）。从开始12，一系列选择性的Ë导致四-加合物-additions 16和19（方案4），五-加合物20 - 23（方案5），并最终到六加合物24和25（方案6），29和30（方案7）在富勒烯核上具有伪八面体加成模式。在Eglinton-Glaser条件下二乙炔基甲基富勒烯30的氧化环化分别提供三
• A Methodology for the Reversible Solubilization of Fullerenes
  作者：Yi-Zhong An、George A. Ellis、Argimiro L. Viado、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo00125a022

  日期：1995.10

  The poor solubility of certain fullerene derivatives, especially those bearing several fullerene moieties, has hampered the preparation of new materials. We are proposing a strategy which uses fullerenes bearing a readily removable solubilizing group to carry out reaction steps leading to a final product with intrinsic low solubility. This is now possible with the one-step conversion of the t-BOC derivative 8a to C-60 in over 95% yield. This one-pot conversion involves the in situ formation of diene 4 which, after [4 + 2] cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate, affords the bicyclic adduct 11 undergoing rapid cycloreversion to C-60 and dimethyl phthalate. This method was tested with two functionalized C-60 derivatives (14 and 18) as a first step toward the preparation of new nanosized molecular allotropes of carbon and rigid fullerene-rich polymers.
• Isaacs, Lyle; Seiler, Paul; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 13/14, p. 1636 - 1639
  作者：Isaacs, Lyle、Seiler, Paul、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, Harry L.; Faust, Ruediger; Rubin, Yves, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 13, p. 1427 - 1429
  作者：Anderson, Harry L.、Faust, Ruediger、Rubin, Yves、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——