2-(氯甲基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3h-)-酮 | 80550-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(氯甲基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3h-)-酮
• 英文名称: 2-chloromethyl-3,4-dihydro-4-oxobenzofuro<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-(chloromethyl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(chloromethyl)[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(chloromethyl)-3H-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 80550-76-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD06254765
• 分子量: 234.642
• InChiKey: UTFOEOBMLILAKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3h-)-酮 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-mercaptomethyl-3,4-dihydro-4-oxobenzofuro<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Vaidya, V. P.; Agasimundin, Y. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 780 - 783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroacetylamino-2-benzofurancarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以91.5%的产率得到2-(氯甲基)[1]苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3h-)-酮
  参考文献：
  名称：

  Vaidya, V. P.; Agasimundin, Y. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 780 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• Benzofuropyrimidinones
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20090247559A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  公式I所示的化合物或其药学上可接受的盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a series of benzofuran[3,2-d]pyrimidine-4(3H)-one derivatives containing thiosemicarbazone analogs as novel PARP-1 inhibitors
  作者：Yuanjiang Wang、Kun Li、Wenqing Xu、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106759

  日期：2023.10

  of cancer cells. In this work, benzofuran[3,2-d]pyrimidine-4(3H)-one was used as a framework to design and synthesize a series of novel PARP-1 inhibitors by introducing thiosemicarbazone or its derivatives into the scafford. Among all the target compounds, 19b and 19c were found to exhibit more potent inhibitory activity and higher selectivity against PARP-1 than Olaparib, especially the latter had

  聚ADP核糖聚合酶-1（PARP-1）是PARP蛋白家族最重要的成员之一，在DNA损伤修复、基因转录和癌细胞凋亡中发挥着至关重要的作用。本工作以苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶-4(3H ) -酮为骨架，通过将缩氨基硫脲或其衍生物引入支架中，设计合成了一系列新型PARP-1抑制剂。在所有目标化合物中，19b和19c比Olaparib对PARP-1表现出更强的抑制活性和更高的选择性，特别是后者对PARP-1酶和PARP-2/PARP的IC 50 值为0.026 μM -1 选择性是奥拉帕尼的 85.19 倍。除了对测试的癌细胞系具有很强的细胞毒性外，19c对 SK-OV-3 细胞最敏感，IC 50值为 4.98 μM，优于奥拉帕尼。抗癌机制研究表明，19c可通过抑制PARP-1活性来抑制DNA单链断裂修复并加剧DNA双链断裂，并通过线粒体凋亡途径促进癌细胞凋亡。
• VAIDYA, V. P.;AGASIMUNDIN, Y. S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 9, 780-783
  作者：VAIDYA, V. P.、AGASIMUNDIN, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2097419A1

  公开（公告）日：2009-09-09