1,1'-[(4-nitrophenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene) | 54921-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,1'-[(4-nitrophenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene)
• 英文别名: 5,5'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1,2,4-trimethoxybenzene)；5,5'-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(1,2,4-trimethoxybenzene)；bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methane；(4-nitro-phenyl)-bis-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-methane；(4-Nitro-phenyl)-bis-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-methan；4''-Nitro-2.4.5.2'.4'.5'-hexamethoxy-triphenylmethan；1,2,4-Trimethoxy-5-[(4-nitrophenyl)-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 54921-89-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈
• 分子量: 469.491
• InChiKey: BKNBVISZGJEQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 对硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,1'-[(4-nitrophenyl)methanediyl]bis(2,4,5-trimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化1,2,4-三甲氧基苯与醛或苄醇的弗里德-克拉夫茨烷基化反应

  摘要：

  发现乙腈中的三氟甲磺酸可以有效地催化1,2,4-三甲氧基苯与各种简单或功能化的醛的Friedel-Crafts烷基化反应，从而以高收率提供二或三芳基甲烷。操作简单的协议允许苯基丙烷天然产物（-）-酒石碱C的短时合成，从而确立其绝对构型。在发达的反应条件下，苯甲醇代替醛也与1,2,4-三甲氧基苯和其他亲核试剂反应，得到不对称取代的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol400972m

文献信息

• Iodine-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with aldehydes: efficient synthesis of triarylmethanes and diarylalkanes
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Supaporn Sathalalai、Prapapan Techasauvapak、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.036

  日期：2009.11

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of arenes with a wide variety of aldehydes in toluene under ‘open-flask’ and mild conditions. In the presence of 10 mol % of iodine, the reaction of arenes with aromatic aldehydes gives the corresponding triarylmethane derivatives (TRAMs), regioselectively, in good to excellent yields. On the other hand, a series of diarylalkane

  碘在“开瓶”和温和条件下被证明是一种有效的催化剂，用于将芳烃与多种醛在甲苯中进行弗里德-克拉夫茨烷基化反应。在10mol％的碘存在下，芳烃与芳族醛的反应区域选择性地以良好或优异的产率得到相应的三芳基甲烷衍生物（TRAM）。另一方面，通过与脂族醛反应，顺利地合成了一系列的二芳基烷烃衍生物。
• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。
• Efficient synthesis of triarylmethanes via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate
  作者：Yixin Leng、Fang Chen、Li Zuo、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.157

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of triarylmethanes has been developed via bisarylation of aryl aldehydes with arenes catalyzed by silica gel-supported sodium hydrogen sulfate in a solvent-free system. The new method features high yield, mild reaction conditions, and environmental friendliness.

  在无溶剂体系中，通过硅胶负载的硫酸氢钠催化芳基醛与芳烃的二芳基化，已开发出三芳基甲烷的有效合成方法。该新方法具有收率高，反应条件温和和环境友好的特点。
• Brönsted acid ionic liquids catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of electron-rich arenes with aldehydes
  作者：Ailing Wang、Xueliang Zheng、Zhuangzhi Zhao、Changping Li、Yingna Cui、Xuefang Zheng、Jingmei Yin、Guang Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.014

  日期：2014.7

  including Brönsted acid ionic liquids (BAILs) and traditional ionic liquids were designed and synthesized. BAILs catalyzed Friedel–Crafts (F–C) alkylation was applied in this specific reaction for the first time. And the BAILs showed bifunctional properties acting as catalyst and solvent. Research shows that BAILs can be used for catalyzing F–C alkylations of electron-rich arenes with aromatic or aliphatic

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。
• Niobium Pentachloride Mediated (Hetero)aromatic Aldehyde Friedel–Crafts Hydroxyalkylation with Arenes: An Efficient Strategy to Synthesize Triarylmethanes
  作者：Shirley M. M. Rodrigues、Daniel Previdi、Giovanni S. Baviera、Alexandre A. Matias、Paulo M. Donate

  DOI：10.1055/s-0037-1610727

  日期：2019.12

  his 75th birthday. Abstract Niobium pentachloride is an efficient and useful Lewis acid to conduct Friedel–Crafts hydroxyalkylation between arenes and (hetero)aromatic aldehydes, to generate triarylmethanes. This practical methodology offers several advantages, such as short reaction time, mild experimental conditions, and excellent yields. Niobium pentachloride is an efficient and useful Lewis acid

  本文献给毛里西奥·戈麦斯康斯坦丁诺教授在他的75之际个生日。 抽象的 五氯化铌是一种有效且有用的路易斯酸，可在芳烃和（杂）芳族醛之间进行Friedel-Crafts羟烷基化反应，生成三芳基甲烷。这种实用的方法具有许多优势，例如反应时间短，温和的实验条件和优异的收率。 五氯化铌是一种有效且有用的路易斯酸，可在芳烃和（杂）芳族醛之间进行Friedel-Crafts羟烷基化反应，生成三芳基甲烷。这种实用的方法具有许多优势，例如反应时间短，温和的实验条件和优异的收率。