5,7-dimethyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one | 913711-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrano[2,3-b]pyridin-4-one；5,7-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrano[2,3-b]pyridin-4-one
• CAS: 913711-57-6
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃
• 分子量: 271.196
• InChiKey: WPFHXNGMTMCLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one 、 O-甲基异脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到3-{[2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]carbonyl}-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（多氟酰基）发色酮及其杂物作为合成4-（多氟烷基）嘧啶的重要底物

  摘要：

  3-（polyfluoroacyl）chromones及其杂类类似物与许多1,3- NCN -dinucleophiles（例如am或胍）的反应进行了详细研究，并制备了一系列不同的5-salicyloyl-4-（精心设计了多氟烷基）嘧啶。这些化合物似乎是用于合成在5-位含有苯并呋喃-3-基取代基的4-（多氟烷基）嘧啶-5-羧酸或嘧啶的合适的起始底物。 色酮-硫代色酮-氟-嘧啶核环化-区域选择性-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216957
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮 在 lithium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5,7-dimethyl-3-(trifluoroacetyl)-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（多卤代酰基）色酮及其杂类似物：与胺的合成和反应

  摘要：

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942508

文献信息

• 3-(Polyhaloacyl)chromones and their Hetero Analogues: Synthesis and Reactions with Amines
  作者：Vyacheslav Sosnovskikh、Roman Irgashev、Mikhail Barabanov

  DOI：10.1055/s-2006-942508

  日期：2006.8

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones react with diethoxymethyl acetate at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields. The reactions of these compounds with amines proceeds at C-2 with pyrone ring-opening and formation of 2-(alkyl/arylaminomethylene)-2-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chroman-4-ones.

  2-Hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones 与乙酸二乙氧基甲酯在 140-150 °C 下反应 15 分钟，以良好的收率得到 3-(polyhaloacyl)chromones。这些化合物与胺的反应在 C-2 进行，吡喃酮开环并形成 2-(烷基/芳基氨基亚甲基)-2-羟基-2-(多氟烷基)色满-4-酮。
• 3-(Polyfluoroacyl)chromones and Their Hetero Analogues as Valuable Substrates for Syntheses of 4-(Polyfluoroalkyl)pyrimidines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Roman Irgashev、Dmitri Sevenard、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216957

  日期：2009.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones and their hetero analogues with a number of 1,3-NCN-dinucleophiles, such as amidines or guanidines, were studied in detail, and preparative access to a set of diverse 5-salicyloyl-4-(polyfluoroalkyl)pyrimidines was elaborated. These compounds appear to be a suitable starting substrates for the synthesis of 4-(polyfluoroalkyl)pyrimidine-5-carboxylic acids or

  3-（polyfluoroacyl）chromones及其杂类类似物与许多1,3- NCN -dinucleophiles（例如am或胍）的反应进行了详细研究，并制备了一系列不同的5-salicyloyl-4-（精心设计了多氟烷基）嘧啶。这些化合物似乎是用于合成在5-位含有苯并呋喃-3-基取代基的4-（多氟烷基）嘧啶-5-羧酸或嘧啶的合适的起始底物。 色酮-硫代色酮-氟-嘧啶核环化-区域选择性-杂环