5-diethylaminomethyl-2-amino-2-oxazoline | 91595-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-diethylaminomethyl-2-amino-2-oxazoline
• 英文别名: 2-amino-5-diethylaminomethyl-2-oxazoline；5-(diethylaminomethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 91595-65-2；145585-34-8
• 化学式: C₈H₁₇N₃O
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HDKUYXCATUXZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  247.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 5-diethylaminomethyl-2-amino-2-oxazoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-(Diethylaminomethyl)-5-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-恶唑啉，III：不饱和羧酸酯环加成化合物的合成、结构和初步药理学评价

  摘要：

  5-取代的2-氨基-2-恶唑啉与不饱和羧酸酯反应生成2,3,5,6-四氢-和2,3-二氢-7H-恶唑并[3,2-a]嘧啶-7- . 这些化合物的结构是通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学确定的。测试了它们的抗心律失常和低胆固醇活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231105
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-3-(二乙基氨基)丙烷 、 sodium cyanamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到5-diethylaminomethyl-2-amino-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Jarry; Golse; Panconi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 2, p. 138 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-5-aminomethyl-2-oxazolines, compositions and use
  申请人：Societe Cortial, S.A.

  公开号：US04497812A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  This invention relates to new 2-amino-5-aminomethyl-2-oxazolines, the method of preparing them, and their pharmacological properties making possible their application in cardiovascular, psychotropic, antiinflammatory antiallergic, antihistamine, antiH.sub.2 therapy. These new products have the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent an alkyl radical of C.sub.1 to C.sub.4, or a carbocyclic alkyl radical having less than 4 rings, or a carbocyclic radical having less than 4 rings; R.sub.1 and R.sub.2 can form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 4 to 7 member heterocycle containing 1 or 2 nitrogen atoms, and either 1 or 0 oxygen atoms. This heterocycle can be substituted by R with R being a lower alkyl, allyl, benzyl, pyridyl, phenyl substituted or not by one or more substituents such as halogen, trifluoromethyl, methyl, methoxy, hydroxy.

  本发明涉及新的2-氨基-5-氨甲基-2-噁唑烷，其制备方法以及它们的药理特性，使其能够应用于心血管、精神药物、抗炎、抗过敏、抗组胺、抗H.sub.2治疗。这些新产品的一般式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地表示C.sub.1到C.sub.4的烷基基团，或者具有少于4个环的碳环烷基基团，或者具有少于4个环的碳环基团；R.sub.1和R.sub.2可以与它们所连接的氮原子形成4到7个成员的杂环，其中包含1或2个氮原子，以及1或0个氧原子。这种杂环可以由R取代，其中R是低烷基、烯丙基、苯甲基、吡啶基、苯基取代或不取代一个或多个取代基，如卤素、三氟甲基、甲基、甲氧基、羟基。
• Reaction of 5-Substituted 2-Amino-2-oxazolines with Ethoxycarbonyl Isothiocyanate
  作者：Christian Jarry、Isabelle Forfar、Jacqueline Thomas、Jean Michel Leger、Michel Laguerre

  DOI：10.3987/com-93-6381

  日期：——

  The reaction of 2-amino-2-oxazolines with ethoxycarbonyl isothiocyanate was found to give only 2,3,6,7-tetrahydro-4H-oxazolo[3,2-a]-1,3,5-triazin-2-one-4-thiones, the structure of which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. The direction of attack seems to be related to the more potent nucleophilic character of the endo nitrogen atom in 2-amino-2-oxazolines. In basic conditions the oxazoline ring can be easily hydrolyzed leading to 1-substituted 1,3,5-triazin-2,4-dione-6-thione.
• CREUZET, J. M. -H.;FENIOUT, C.;PRAT, G.;PONTAGNIER, H.
  作者：CREUZET, J. M. -H.、FENIOUT, C.、PRAT, G.、PONTAGNIER, H.

  DOI：——

  日期：——
• CREUZET, M-H.;FENLOU, C.;PRAT, G.;PONTAGNIER, H.
  作者：CREUZET, M-H.、FENLOU, C.、PRAT, G.、PONTAGNIER, H.

  DOI：——

  日期：——
• JARRY CH.; GOLSE R.; PANCONI E.; CREUZET M. -H., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 2, 138-142
  作者：JARRY CH.、 GOLSE R.、 PANCONI E.、 CREUZET M. -H.

  DOI：——

  日期：——