N,N-dimethyl-N′-(thiophenyl)thiourea | 114171-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N-dimethyl-N′-(thiophenyl)thiourea
• 英文别名: N,N′-dimethyl-N-thiopenylthiourea；N-(dimethylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 114171-18-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD01924791
• 分子量: 214.312
• InChiKey: MVIWWMCHIAQENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu(NO3)(PPh₃)₂] 、 N,N-dimethyl-N′-(thiophenyl)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以65%的产率得到[Cu(N,N-dimethyl-N′-(2-thiophenecarbonylthiourea)(PPh₃)₂)]
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/N,N-二取代-N'-酰基硫脲抗癌复合物的实验和理论DFT研究：肌动蛋白细胞骨架和三阴性乳腺肿瘤细胞凋亡诱导死亡

  摘要：

  合成了六种具有通式[Cu(酰基硫脲)(PPh 3 ) 2 ]的配合物，并使用光谱技术（红外、紫外/可见光、一维和二维核磁共振）、质谱、元素分析和X射线衍射进行表征。 Cu(I) 配合物的体外细胞毒性数据的解释考虑了它们在细胞培养基中的稳定性。 DFT 计算表明，NMR 特性（例如碳原子的屏蔽）会受到相对论效应的影响，这一点在理论计算中得到了 ZORA 哈密顿量的支持。此外，前沿分子轨道能量的计算预测酰基硫脲配体的结构变化不会引起反应性描述符的显着变化。所有复合物对所评估的肿瘤细胞系[MDA-MB-231（三阴性乳腺癌，TNBC）、MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）]均具有细胞毒性。在 MDA-MB-231 细胞系中，复合物1显着改变了细胞的细胞骨架，降低了密度并促进了 F-肌动蛋白丝的凝结。此外，该化合物导致DNA片段化区域（sub-G0）的细胞百分比增加，并通过从IC 50浓度开始的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03389
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N′-(thiophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  铂(II)/N , N-二取代-N'-酰基硫脲配合物的抗结核分枝杆菌活性

  摘要：

  摘要 通式为 [Pt(dppf)(L)]PF6, [dppf = 1, 1'-双(二苯基膦)二茂铁；报道了 L = N,N-二取代-N'-酰基硫脲]。通过元素分析、摩尔电导率、IR、NMR（1H、13C和31P{1H}）光谱表征配合物。光谱数据与含有一种 dppf 和一种 O, S 螯合配体的复合物一致。N,N-二苯基-N'-苯甲酰硫脲(L4)、N,N-二乙基-N'-呋喃酰硫脲(L5)和N,N-二苯基-N'-(噻吩-2-羰基)配合物的晶体结构硫脲 (L8) 通过 X 射线晶体学测定，证实了配体与金属通过硫和氧原子的配位，形成扭曲的方形平面结构。就它们的抗-M 筛选复合物。结核病活动（H37Rv ATCC 27294）。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2015.11.020

文献信息

• Palladium(II)/ N , N -disubstituted- N ′-acylthioureas complexes as anti- Mycobacterium tuberculosis and anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Ana M. Plutín、Anislay Alvarez、Raúl Mocelo、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Monize M. da Silva、Wilmer Villarreal、Fernando R. Pavan、Cássio Santana Meira、José Simão Rodrigues Filho、Diogo Rodrigo M. Moreira、Milena Botelho P. Soares、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.003

  日期：2017.8

  Abstract The new complexes of Pd(II) with N,N-disubstituted-N′-acylthioureas:[(1) [Pd(dppf)(N,N-dimethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (2) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (3) [Pd(dppf)(N,N-dibuthyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (4) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (5) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-furoylthioureato-k2O,S)]PF6, (6) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′

  摘要Pd（II）与N，N-二取代-N'-酰基硫脲的新配合物：[（1）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（ 2）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（3）[Pd（dppf）（N，N-二丁基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S） ] PF6，（4）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（5）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-呋喃基硫脲- k2O，S）] PF6，（6）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-呋喃基硫脲基-k2O，S）] PF6，（7）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N制备了'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6和（8）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6并通过元素分析和光谱技术表征。配合物（2）
• Selective Coordination Mode of Acylthiourea Ligands in Half-Sandwich Ru(II) Complexes and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Beatriz N. Cunha、Liany Luna-Dulcey、Ana M. Plutin、Rafael G. Silveira、João Honorato、Raúl R. Cairo、Tamires D. de Oliveira、Marcia R. Cominetti、Eduardo E. Castellano、Alzir A. Batista

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00319

  日期：2020.4.6

  acylthiourea ligands of the general type [Ru(η6-p-cymene)(PPh3)(S)Cl]PF6 (1m–6m) and [Ru(η6-p-cymene)(PPh3)(S–O)]PF6 (1b–6b) where S/S–O = N’,N’-disubstituted acylthiourea were synthesized and characterized (via elemental analyses, IR spectroscopy, 1H NMR spectroscopy, 13C1H} NMR spectroscopy, and X-ray diffractometry), and their cytotoxic activity was evaluated. The different coordination modes of the

  在这项研究中，半夹心的Ru（II）含有所述一般类型的酰基硫脲配体的络合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（PPH 3）（S）CL] PF 6（1米- 6米）和[茹（η 6-对-苯甲基）（PPh 3）（S–O）] PF 6（1b – 6b）其中S / S–O = N'，N'-二取代的酰基硫脲被合成和表征（通过元素分析，红外光谱，1 H NMR光谱，13 C 11 H NMR光谱法和X射线衍射法）和它们的细胞毒性活性进行了评估。酰基硫脲配体的不同配位模式，分别通过S（1m – 6m）和通过S，O（1b – 6b）的齿状配位到钌，是通过不同的合成途径进行调节的。通过MTT测定法在五种人类细胞系（DU-145，A549，MDA-MB-231，MRC-5和MCF-10A）中评估了复合物的细胞毒性。前列腺癌细胞的IC 50值（2.89–7.47μM）表明该复合物抑制细胞生长，但与顺铂（2
• Antitumor activity of Pd(II) complexes with N,S or O,S coordination modes of acylthiourea ligands
  作者：Ana M. Plutín、Raúl Ramos、Raúl Mocelo、Anislay Alvarez、Eduardo E. Castellano、Marcia R. Cominetti、Katia M. Oliveira、Tamires Donizeth de Oliveira、Thales E.M. Silva、Rodrigo S. Correa、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114543

  日期：2020.7

  determined by X-ray crystallography. The present study reports on an interesting contribution on the chemistry of Pd(II)/acylthiourea complexes, where the use of monosubstituted acylthiourea conducts to formation of neutral complexes with general formula [Pd(Cl)(PPh3)(acylthiourea)], with a N,S-coordination mode. On the other hand, cationic complexes with formula [Pd(PPh3)2(acylthiourea)]+, with O,S bidentately

  摘要制备了7种新的Pd（II）与N-烷基和N，N-二烷基-N'-酰基硫脲的配合物（1–7），并通过元素分析和光谱技术对其进行了表征。配位化合物[PdCl（PPh3）（5-cloropiridyl-N'-苯甲酰硫脲-k2N，S）]（2），顺式[Pd（PPh3）2（N-吗啉-N'-苯甲酰硫脲-k2O）的晶体结构，S）] PF 6（4）和顺式-[Pd（PPh 3）2（N，N-二苯基-N'-硫代苯基硫脲基-k 2 O，S）] PF 6（7）通过X射线晶体学测定。本研究报告了对Pd（II）/酰基硫脲配合物化学的有趣贡献，其中单取代的酰基硫脲的使用可形成通式为[Pd（Cl）（PPh3）（酰基硫脲）]的中性配合物，其中N，S协调模式。另一方面，式为[Pd（PPh3）2（酰基硫脲）] +的阳离子配合物，带有O，通过使用二取代的酰基硫脲衍生物获得与金属二齿配位的S。针对DU-145肿瘤细胞（前列腺癌细胞）的
• The trans -[Ru(PPh 3 ) 2 ( N , N -dimethyl- N ′-thiophenylthioureato-k 2 O,S)(bipy)]PF 6 complex has pro-apoptotic effects on triple negative breast cancer cells and presents low toxicity in vivo
  作者：Amanda Blanque Becceneri、Cecília Patrícia Popolin、Ana Maria Plutin、Edson Luis Maistro、Eduardo Ernesto Castellano、Alzir Azevedo Batista、Márcia Regina Cominetti

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.05.011

  日期：2018.9

  unique characteristics and important in vivo and in vitro results achieved for cancer treatment. Thus, in this work, with the aim to develop anticancer drugs, three new ruthenium complexes containing acylthiourea ligands have been synthesized and characterized: trans-[Ru(PPh3)2(N,N-dibutyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)(2,2′-bipyridine (bipy))]PF6 (1), trans-[Ru(PPh3)2(N,N-dimethyl-N′-thiophenylthioureato-k2O

  三阴性乳腺癌（TNBC）是乳腺肿瘤的异质亚型，既不表现出雌激素和孕激素受体的表达，也不表现出人类表皮生长因子受体2（HER-2）基因的扩增。尽管癌症治疗取得了所有进展，但针对TNBC肿瘤的新型抗癌药物的开发仍然是一个挑战。人们对在癌症治疗中使用的新药物越来越感兴趣。钌是一种金属，具有独特的特性，并且在体内和体外的癌症治疗结果中均具有重要意义。因此，在这项工作中，以开发抗癌药物为目标，合成并表征了三种新的含酰基硫脲配体的钌配合物：反式-[Ru（PPh 3）2（N，N-二丁基-N'-苯甲酰基硫脲-k 2 O，S）（2,2'-联吡啶（bipy））] PF 6 （1），反式-[Ru（PPh 3）2（N，N-二甲基-N'-硫代苯基硫脲-k 2 O，S）（bipy）] PF 6 （2）和反式-[Ru（PPh 3）2（N，N-二甲基-N'-苯甲酰基硫脲-k 2 O， S）（bipy）] PF 6 （3）。然后，在TNBC
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-diphosphine complexes containing acylthiourea ligands are effective against lung and breast cancers
  作者：Gregory F. Grawe、Katia M. Oliveira、Celisnolia M. Leite、Tamires D. de Oliveira、João Honorato、Antonio G. Ferreira、Eduardo E. Castellano、Marcia R. Cominetti、Rodrigo S. Correa、Alzir A. Batista

  DOI：10.1039/d1dt02851k

  日期：——

  have synthesized and characterized three new ruthenium(II) diphosphine complexes containing an acylthiourea ligand, with the general formula [Ru(DPEPhos)(O,S)(bipy)]PF6, where DPEPhos = bis(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether, bipy = 2,2′-bipyridine, and O,S = N,N-dimethyl-N′-(benzoyl)thiourea (1), N,N-dimethyl-N′-(furoyl)thiourea (2), and N,N-dimethyl-N′-(thiophenyl)thiourea (3), by several physicochemical

  我们合成并表征了三种新的含有酰基硫脲配体的钌( II )二膦配合物，通式为[Ru(DPEPhos)(O,S)(bipy)]PF 6，其中DPEPhos = 双(2-(二苯基膦基)苯基) )醚，bipy = 2,2'-联吡啶，O,S = N , N-二甲基-N '-(苯甲酰基)硫脲( 1 ), N , N-二甲基-N '-(糠酰基)硫脲( 2 ) , 和N , N-二甲基-N '-(苯硫基)硫脲 ( 3)，通过几种物理化学技术。我们评估了钌复合物对两种人类癌细胞系 A549（肺）和 MDA-MB-231（乳腺）以及两种相应的非癌细胞系 MRC-5（肺）和 MCF-10A 的细胞毒性。胸部）。所有的复合物都对癌细胞系具有细胞毒性；IC 50值在微摩尔范围内 (0.07–0.70 μM)。钌复合物1对肺癌细胞 (A549) 的选择性（活性高 7 倍）比对非癌细胞 (MRC-5) 的选择性更高，并且对