6-hydroxy-thiochroman-4-one | 108127-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-hydroxy-thiochroman-4-one
• 英文别名: 6-hydroxythiochroman-4-one；6-Hydroxy-thiochroman-4-on；6-hydroxy-2,3-dihydro-4H-1-sulfo-benzopyran-4-one；6-hydroxy-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 108127-47-5
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: LRYHSQOHSHNSBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-thiochroman-4-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-hydroxy-1,1-dioxothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-hydroxy-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代chroman-4-one衍生物的设计，合成，抗真菌活性和分子对接。

  摘要：

  临床前已验证N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）作为治疗真菌感染的靶标。通过有效的方法已经合成了各种取代的硫代色满-4-酮衍生物。评价了合成的化合物7a-y和8a-t对白色念珠菌，新型隐球菌，表皮絮状菌，总状毛霉，小孢子石膏和黑曲霉的体外抗真菌活性。一系列化合物对白色念珠菌和新型隐球菌具有显着活性（最小抑菌浓度（MIC）= 0.5-16 µg / mL）。化合物7b的抗真菌活性达到了氟康唑的抗真菌活性，可以作为进一步研究NMT抑制剂的结构多样性的良好起点。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00274

文献信息

• 一种硫色满酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN106699726B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种硫色满酮衍生物，同时本发明还公开了该衍生物的制备方法及其应用。通过实验证明，本发明提供的化合物具有抗菌谱广、专一性高和无抗药性的特点，其抗菌活性水平较高，而且其所含有的硫色满酮环具有较高脂溶性，可以改善目前NMT抑制剂对细胞膜穿透力不足的问题，将其用于制备成由白色念珠菌、新生隐球菌、黑曲霉菌、总状毛霉菌、石膏样小孢子菌和絮状表皮癣菌等致病菌引起的真菌病的抗菌药物制剂将具有巨大的潜在经济效益和社会价值。
• [EN] BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES HAVING RETINOID ANTAGONIST-LIKE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE ET BENZOTHYOPYRANE PRESENTANT UNE ACTIVITE RETINOÏDE DE TYPE ANTAGONISTE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1999033821A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) 2,2-Dialkyl- 4-aryl-substituted benzopyran and benzothiopyran derivatives of formula (I) where the symbols have the meaning described in the specification, have retinoid negative hormone and/or antagonist-like biological activities. The invented RAR antagonists can be administered to mammals, including humans, for the purpose of preventing or diminishing action or RAR agonists on the bound receptor sites. Specifically, the RAR agonists are administered or coadministered with retinoid drugs to prevent or ameliorate toxicity or side effects caused by retinoids or vitamin A or vitamin A precursors. The retinoid negative hormones can be used to potentiate the activities of other retinoids and nuclear receptor agonists.(FR) L'invention concerne des dérivés de 2,2-dialkyl-benzopyrane et benzothiopyrane à substitution 4-aryl de formule (I), dont les symboles sont définis dans le descriptif. Ces dérivés présentent des activités biologiques rétinoïdes de type antagonistes et/ou hormones négatives. Les antagonistes de RAR de l'invention peuvent être administrés aux mammifères, y compris aux humains, pour prévenir ou réduire l'action d'antagonistes de RAR sur les sites récepteurs liés. En particulier, les agonistes de RAR sont administrés ou co-administrés avec des médicaments rétinoïdes pour empêcher ou atténuer la toxicité ou les effets secondaires des rétinoïdes, de la vitamine A ou des précurseurs de la vitamine A. Les hormones négatives rétinoïdes peuvent être utilisées pour renforcer les activités d'autres rétinoïdes et celles d'agonistes de récepteurs nucléaires.

  2,2-二烷基-4-芳基取代苯并吡喃和苯并噻吩的衍生物，其化学式为(I)，其中符号的含义在说明书中描述，具有视黄醇负性激素和/或拮抗剂样生物活性。发明的RAR拮抗剂可用于哺乳动物，包括人类，以防止或减少RAR激动剂对结合受体位点的作用。具体而言，RAR激动剂与视黄醇药物一起给予或联合给予，以防止或缓解视黄醇或维生素A或维生素A前体引起的毒性或副作用。视黄醇负性激素可用于增强其他视黄醇和核受体激动剂的活性。
• Chu; Chang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 87,89
  作者：Chu、Chang

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés du benzo[3,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrole en tant qu' inhibiteurs de recapture de sérotonine
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1038873B1

  公开（公告）日：2002-05-02
• BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES HAVING RETINOID ANTAGONIST LIKE ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP1042313B1

  公开（公告）日：2004-04-28