Se-methyl pent-4-eneselenoate | 73252-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Se-methyl pent-4-eneselenoate
• CAS: 73252-27-4
• 化学式: C₆H₁₀OSe
• 分子量: 177.105
• InChiKey: RTCSEEXMNPQCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醚 、 Se-methyl pent-4-eneselenoate 在 <(CF3SO3Cu)2PhH> 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基硒酸二甲酯铝-一种用于制备硒酸酯的有用试剂。Cu（I）促进的新的Friedel-crafts酰化工艺

  摘要：

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96721-3
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 、 dimethyl aluminum selenide 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到Se-methyl pent-4-eneselenoate
  参考文献：
  名称：

  甲基硒酸二甲酯铝-一种用于制备硒酸酯的有用试剂。Cu（I）促进的新的Friedel-crafts酰化工艺

  摘要：

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96721-3

文献信息

• Copper(I) promoted acylation reactions. A transition metal mediated version of the Friedel-Crafts reaction
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1021/ja00522a079

  日期：1980.1
• KOZIKOWSKI, A. P.;AMES, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4821-4834
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、AMES, A.

  DOI：——

  日期：——
• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。