3-(1-propylpiperidin-4-yl)phenol | 346688-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1-propylpiperidin-4-yl)phenol
• 英文别名: 3-(1-propyl-piperidin-4-yl)-phenol；3-(N-propylpiperidin-4-yl)phenol
• CAS: 346688-61-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: HPUYFCNUROWQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-propylpiperidin-4-yl)phenol 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl 3-(1-propylpiperidin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  单取代的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪的合成，药理学评估和QSAR建模

  摘要：

  已经合成了一系列的单取代的4-苯基哌啶和-哌嗪，并在体内测试了它们对多巴胺能系统的作用。结构活性关系（SAR）表明，芳香取代基的位置和理化特性对自由运动大鼠大脑中3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）的水平至关重要。为了研究这些化合物的结构特性如何影响响​​应，使用偏最小二乘（PLS）回归对一组列表化和计算的物理化学描述符针对体内效应进行了建模。此外，与多巴胺D 2（DA D 2确定了所选子集的受体和单胺氧化酶A（MAO A）酶，并使用与体内模型相同的描述语来描述QSAR模型，以研究导致观察到的DOPAC反应的机制。这些模型与纹状体DOPAC的水平与对DA D 2和MAO A的亲和力之间的强相关性相结合，提供了对该类化合物生物学反应的全面理解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.031
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 4-(3-羟苯基)哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到3-(1-propylpiperidin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一组作为D 2受体配体的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪的合成和评价以及多巴胺能稳定剂4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶（Huntexil，Pridopidine，ACR16）的发现

  摘要：

  修饰部分多巴胺2型受体（D 2）激动剂3-（1-苄基哌啶-4-基）苯酚（9a）产生了一系列具有快速动力学特性的新型功能性D 2拮抗剂。这一系列中，普利多匹定（4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶; ACR16，A代表12B），以低亲和力竞争性结合d 2在体外，而不与d显示用于相互作用所必需的属性2中的处于非活动状态，从而使受体迅速恢复反应能力。在体内，12b的神经化学作用类似于D 2拮抗剂，在运动亢进模型中，12b剂量依赖性降低活性。与经典的D 2拮抗剂相反，12b在部分驯化的动物中增加了自发运动能力。12b的“激动剂样”动力学特征及其缺乏固有活性的组合，诱导了功能依赖状态的D 2拮抗作用，该拮抗作用可随不同受体群体周围局部实时多巴胺浓度的波动而变化。这些特性可能有助于其独特的“多巴胺能稳定剂”特性，从而将12b与D 2拮抗剂和部分D 2激动剂区分开。

  DOI：

  10.1021/jm901689v

文献信息

• Modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20060135531A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine compound of the following formula: wherein R 1 is selected from the group consisting of OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SO 2 R 3 , COCF 3 , COCH 3 and COCH 2 CH 3 , wherein R 3 is as defined hereafter; R 2 is selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkyls, allyl, CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , 3,3,3-trifluoropropyl and 4,4,4-trifluorobutyl; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyls, CF 3 , and N(CH 3 ) 2 ; with the proviso that when R 1 is SO 2 R 3 and R 3 is a C 1 -C 3 alkyl, then R 2 is not CH 2 CH 2 OCH 3 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. Also, pharmaceutical compositions comprising the above compound and methods wherein the above compound is used for the treatment of various disorders are provided.

  提供以下结构的3-取代的4-(苯基-N-烷基)-哌嗪化合物：其中R1从OSO2 、OSO2 、SO2R3、CO 、CO 和COCH2 组成的群体中选择，其中R3如下所定义；R2从C1-C4烷基、烯丙基、CH2CH2CH2F、CH2 、3,3,3-三氟丙基和4,4,4-三氟丁基组成的群体中选择；R3从C1-C3烷基、CF3和N(CH3)2组成的群体中选择；但有一个条件，即当R1为SO2R3且R3为C1-C3烷基时，R2不是CH2CH2O ；或者其药学上可接受的盐。此外，还提供包含上述化合物的药物组合物和使用上述化合物治疗各种疾病的方法。
• Optimizing the Mizoroki–Heck reaction of cyclic allyl amines: Gram-scale synthesis of preclamol without protecting groups
  作者：Joseph B. Sweeney、Kirsty Adams、Julien Doulcet、Bimod Thapa、Fanny Tran、Robert Crook

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.01.007

  日期：2018.4

  this is a significant drawback. We report here the results of our study designed to deliver an optimized, scalable MH procedure for N-alkyltetrahydropyridines and its exemplification in a gram-scale synthesis of the drug substance preclamol.

  尽管广泛使用了金属催化的交叉偶联过程，但Mizoroki-Heck（MH）反应可能是反复无常的转变。对于含有连接杂原子的易氧化烯烃底物尤其如此，例如在N-烷基四氢吡啶的情况下，由于许多阻碍反应的副反应，其MH反应尚未得到充分开发。由于四氢吡啶Heck反应的产物是有效药效团的直接前体，因此具有商业价值，因此这是一个重大缺陷。我们在这里报告了我们的研究结果，旨在为N-烷基四氢吡啶类化合物提供优化的，可扩展的MH程序及其在克雷克莫尔的克级合成中的例证。
• [EN] NEW MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE NEUROTRANSMISSION PAR DOPAMINE
  申请人：CARLSSON A RESEARCH AB

  公开号：WO2001046145A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  New 3-substituted 4-(phenyl-N-alkyl)-piperazine and 4-(phenyl-N-alkyl)-piperidine compounds of Formula (1), wherein X N, CH, or C, however X may only be C when the compound comprises a double bond at the dotted line; R1 is OSO2CF3, OSO2CH3, SOR3, SO2R3, COR3, NO2, or CONHR3 and when X is CH or C R1 may also be CF3, CN, F, C1, Br, or I; R2 is a C1-C4 alkyl, an allyl, CH2SCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CF3, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4- trifluorobutyl, or - (CH2) - R4; R3 is a C1-C3 alkyl, CF3, or N(R2)2; R4 is a C3-C6 cycloalkyl, 2-tetrahydrofurane or 3-tetra-hydrofurane, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Also pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods wherein the above compounds are used for treatment of disorders in the central nervous system are disclosed.

  公开了式（1）的新3-取代4-(苯基-N-烷基)-哌嗪和4-(苯基-N-烷基)-哌啶化合物，其中X为N、CH或C，但当该化合物在虚线处具有双键时，X只能为C；R1为OSO2 、OSO2CH3、SOR3、SO2R3、COR3、NO2或CONHR3，当X为CH或C时，R1还可以是CF3、CN、F、C1、Br或I；R2为C1-C4烷基、烯丙基、 SCH3、 OCH3、 F、 、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基或-(CH2)-R4；R3为C1-C3烷基、 或N(R2)2；R4为C3-C6环烷基、2-四氢呋喃或3-四氢呋喃，以及其药学上可接受的盐。还公开了包括上述化合物的制药组合物以及使用上述化合物治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] BENZOHETEROARYL DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOHÉTÉROARYLE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION MÉDICALE<br/>[ZH] 苯并杂芳基类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2019149205A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  本发明涉及苯并杂芳基类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并杂芳基类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为PAR-4拮抗剂的用途，其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• USRE046117E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——